methyl 5-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate | 1398742-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1398742-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: CUINCZCBJXQGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium bromide monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 5-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C依次形成？C键：2取代和2,3-二取代喹啉的高效组装

  摘要：

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201202412

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。