2,5-dioxohexane-1,6-diyl diacetate | 450414-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dioxohexane-1,6-diyl diacetate
• 英文别名: 2,5-Dioxohexane-1,6-diyl diacetate；(6-acetyloxy-2,5-dioxohexyl) acetate
• CAS: 450414-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: CUHVJBIEVRYRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxohexane-1,6-diyl diacetate 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-Diaminohexane-1,6-diol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  呋喃中的1,4-二氨基丁烷：取代腐胺的新合成方法

  摘要：

  报道了一种以呋喃甲醇和氨基甲基呋喃甲醇为原料合成（羟甲基）-和（氨基甲基）-氨基酪氨酸的新方法。呋喃被转化为它们的2，5-二甲氧基-四氢呋喃衍生物，后者在酸性介质中开环。分离得到的羰基衍生物作为它们的二肟，然后将其还原为相应的氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00903-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(acetoxymethyl)furan 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2,5-dioxohexane-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃中的1,4-二氨基丁烷：取代腐胺的新合成方法

  摘要：

  报道了一种以呋喃甲醇和氨基甲基呋喃甲醇为原料合成（羟甲基）-和（氨基甲基）-氨基酪氨酸的新方法。呋喃被转化为它们的2，5-二甲氧基-四氢呋喃衍生物，后者在酸性介质中开环。分离得到的羰基衍生物作为它们的二肟，然后将其还原为相应的氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00903-4

文献信息

• A General Synthesis of Bis-α-acyloxy-1,4- and -1,5-diketones Through Catalytic Oxidative Opening of Acylated THF and THP Diols
  作者：Vincenzo Piccialli、Stefano D'Errico、Nicola Borbone、Giorgia Oliviero、Roberto Centore、Sabrina Zaccaria

  DOI：10.1002/ejoc.201201554

  日期：2013.3

  The first general synthesis of bis-α-acyloxy-1,4- and -1,5-diketones has been accomplished in a catalytic oxidative opening of bis-acylated THF and THP (tetrahydropyran) diols, which were synthesised by osmium- or ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 1,5- and 1,6-dienes. The overall sequence corresponds to the regioselective double ketoacyloxylation of the starting diene. The synthesised bis-α-acyloxy-1

  双-α-酰氧基-1,4-和-1,5-二酮的首次一般合成是在双酰化的 THF 和 THP（四氢吡喃）二醇的催化氧化开环中完成的，这些二醇是由锇或钌合成的-催化氧化环化 1,5- 和 1,6- 二烯。整个序列对应于起始二烯的区域选择性双酮酰氧基化。合成的双-α-酰氧基-1,5-二羰基化合物已转化为基于吡啶的氧化钳配体或吡嗪二甲醇物质，从而发现了前所未有的芳构化路线。
• 1,4-Diaminobutanes from furans: A new synthetic approach to substituted putrescines
  作者：Benjamin Frydman、Maria I. Ojea

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00903-4

  日期：1998.7

  A novel approach for the synthesis of (hydroxymethyl)- and (aminomethyl)-putrescines starting with furanmethanols and aminomethyl-furanmethanols is reported. The furans were converted to their 2,5-dimethoxy-tetrahydrofuran derivatives and the latter were ring-opened in acid media. The resulting carbonyl derivatives were isolated as their dioximes and the latter were then reduced to the corresponding

  报道了一种以呋喃甲醇和氨基甲基呋喃甲醇为原料合成（羟甲基）-和（氨基甲基）-氨基酪氨酸的新方法。呋喃被转化为它们的2，5-二甲氧基-四氢呋喃衍生物，后者在酸性介质中开环。分离得到的羰基衍生物作为它们的二肟，然后将其还原为相应的氨基醇。