ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)propanoate | 474081-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-oxo-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 474081-55-5
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: JYJZJXPBLQQGFX-UOUXQSOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)propanoate 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-6-(β-D-mannopyranosyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在Glycopyranosyl氰化物中添加有机锌试剂：获得Keto Ester-C-glycosides或不饱和的Acyl-C-glycosides

  摘要：

  通过将Reformatsky型或烯丙基锌试剂添加到2,3,4,6中的反应，已在半乳糖，葡萄糖和甘露糖系列中以中等至极高的收率制备了原始的酮酯C-糖苷或不饱和酰基C-糖苷。 -四-O-苄基甘露糖基氰化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800090

文献信息

• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。
• Addition of Organozinc Reagents to Glycopyranosyl Cyanides: Access to Keto Ester-<i>C</i>-glycosides or Unsaturated Acyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Idriss Ella Obame、Prathap Ireddy、Nicolas E. S. Guisot、Arnaud Nourry、Christine Saluzzo、Gilles Dujardin、Didier Dubreuil、Muriel Pipelier、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1002/ejoc.201800090

  日期：2018.4.17

  Original keto ester‐C‐glycosides or unsaturated acyl‐C‐glycosides have been prepared in moderate to excellent yields in the galactose, glucose and mannose series by reactions involving addition of Reformatsky‐type or allylic zinc reagents to 2,3,4,6‐tetra‐O‐benzylglycopyranosyl cyanides.

  通过将Reformatsky型或烯丙基锌试剂添加到2,3,4,6中的反应，已在半乳糖，葡萄糖和甘露糖系列中以中等至极高的收率制备了原始的酮酯C-糖苷或不饱和酰基C-糖苷。 -四-O-苄基甘露糖基氰化物。