舒巴坦匹酯 | 69388-79-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 舒巴坦匹酯
• 中文别名: 舒巴坦；3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-4,4-二氧化-2-羧酸(2,2-二甲基-1-氧代丙氧)甲基酯；3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-4,4-二氧化-2-羧酸(2,2-二甲基-1-氧代丙氧)甲；3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-4,4-二氧化-2-羧酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧)甲基酯
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihydropenicillanate S,S-dioxide
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl penicillanate S,S-dioxide；sulbactam pivaloyl-oxymethyl ester；Sulbactam pivoxil；pivsulbactam；CP-47904；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69388-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇S
• mdl: MFCD00867003
• 分子量: 347.389
• InChiKey: OHPVYKXTRACOSQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途广泛，可用于治疗产酶耐药菌引起的呼吸道感染、泌尿生殖系统感染、皮肤及软组织感染、口腔感染等多种疾病，如脑膜炎、细菌性心内膜炎、腹膜炎、骨髓炎、伤寒和副伤寒等感染性疾病。它是一种β-内酰胺酶抑制剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide 在 钯 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 舒巴坦匹酯
  参考文献：
  名称：

  6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。

  公开号：

  US04714761A1

文献信息

• Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04234579A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, are useful as antibacterial agents, and also for enhancing the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria. Derivatives of penicillanic acid 1,1-dioxide having the carboxy group protected by a conventional penicillin carboxy protecting group are useful intermediates to penicillanic acid 1,1-dioxide. Penicillanic acid 1-oxides and certain esters thereof are useful chemical intermediates to penicillanic acid 1,1-dioxide and its esters.

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• 6-Alpha-halopenicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04420426A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, which comprises oxidation of a 6-halopenicillanic acid, or an ester thereof readily hydrolyzable in vivo, to the corresponding 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxide or ester thereof, followed by dehalogenation (e.g. by hydrogenolysis). Certain of the 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxides and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are novel intermediates. Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are known compounds which are beta-lactamase inhibitors and which enhance the effectiveness of certain beta-lactam antibiotics (e.g. the penicillins) in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  一种制备在体内容易水解的青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的方法，包括将6-卤代青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤代反应（例如氢解）。其中一些在体内容易水解的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉烷酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，它们是β-内酰胺酶抑制剂，可以增强特定β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中的有效性。
• Process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04528135A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  A process for the preparation of penicillanic acid-1,1-dioxides of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen and substituent such as halogen or acetoxy and R is selected from the group consisting of hydrogen, a pharmaceutically acceptable metal ion and/or ester radical comprising debrominating a 6-.alpha.-bromo- and/or 6,6-dibromo-penicillanic 1,1-dioxide selected from the group consisting of the formula ##STR2## wherein X and R have the above definition in an aqueous containing medium with zinc in association with an acid having a pK.sub.a -value measured in water less than 3.5 and optionally if R is H converting the acid into a pharmaceutically acceptable salt or ester.

  一种制备式为##STR1##的青霉素酸-1,1-二氧化物的方法，其中X选自氢和卤素或乙酰氧等取代基的群体，R选自氢、药学上可接受的金属离子和/或酯基，包括脱溴6-.alpha.-溴和/或6,6-二溴-青霉素1,1-二氧化物，所述青霉素1,1-二氧化物选自式##STR2##其中X和R具有上述定义，在含锌的酸性水介质中进行，所述酸具有在水中测得的pK.sub.a值小于3.5，如果R为H，则可将酸转化为药学上可接受的盐或酯。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。