(pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide | 76454-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide
• 英文别名: 6,6-dibromopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester 1,1-dioxide；Pivaloyloxymethyl 6,6-Dibromo-penicillanate 1,1-Dioxide；pivaloyloxymethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76454-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂NO₇S
• 分子量: 505.181
• InChiKey: VRJIZEDJGCEYHJ-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide 在 钯 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 舒巴坦匹酯
  参考文献：
  名称：

  6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。

  公开号：

  US04714761A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.5%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432970A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides, physiologically acceptable salts thereof and esters thereof readily hydrolyzable; pharmaceutical compositions containing a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable; and a method for enhancing the effectiveness of a beta-lactam antibiotic, using a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable.

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。
• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyamino-methyl) penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04499017A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  6-alpha/beta-[(C.sub.1 -C.sub.4)Alkoxyaminomethyl and benzyloxyaminomethyl]penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process for the conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α/β-[(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉素酸1,1-二氧化物，其药用盐及在生理条件下可水解的常规酯，均可用于医学中作为β-内酰胺酶抑制剂；以及其中间体和相关工艺；以及将现有化合物转化为6-α和6-β-(氨基甲基)青霉素酸1,1-二氧化物和衍生物的工艺。
• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468351A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• Preparation of 6-alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo-penicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0093465A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Preparation of 6 alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo- penicillanic acid 1,1-dioxides by diazotising a 6 beta-amino- penicillanic acid, 1,1-dioxide and subsequently brominating the diazotised compounds. The bromo-compounds prepared according to the invention are valuable intermediates because they can be debrominated to yield penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof. The preparation of 6-diazo-penicillanic aicd 1,1-dioxide and derivatives thereof is also disclosed as well as these new compounds as such.

  通过重氮化 6 β-氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物，然后溴化重氮化化合物，制备 6 α-溴青霉烷酸 1,1-二氧化物和/或 6,6-二溴青霉烷酸 1,1-二氧化物。根据本发明制备的溴化合物是有价值的中间体，因为它们可以通过脱溴得到青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物。本发明还公开了 6-重氮青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物以及这些新化合物的制备方法。