5-硝基喹啉-6-醇 | 103028-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基喹啉-6-醇
• 英文名称: 6-hydroxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 5-nitro-6-hydroxyquinoline；5-nitro-quinolin-6-ol；5-Nitro-chinolin-6-ol；5-Nitroquinolin-6-ol
• CAS: 103028-63-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: VNTMHRXHQYOVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C (sublm)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基喹啉-6-醇 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 8-(5-acetamido-6-quinolinoxy)-3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基。

  摘要：

  在CH2Cl2溶液中用卤素灯照射苯并[e] [1,2,4]三嗪2 [X]导致平面环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基自由基1新颖的，潜在的通用环化机制。确定了未取代和邻位取代（X = NH2，Br，NO2）苯氧基，萘氧基和喹啉氧基衍生物2 [X]的方法的范围和效率。DFT计算方法可合理化2 [X]光环化的区域选择性。自由基1通过光谱学（UV-vis，EPR），电化学和XRD方法表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01074
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 硝酸 作用下， 反应 336.5h， 生成 5-硝基喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Balczewski, Piotr; Morris, Gareth A.; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2514 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8] phenanthrolin-(5H)-6-ones through a Pd-mediated Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction
  作者：Constance Genès、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.110

  日期：2009.11

  In the course of the search for non-camptothecin topoisomerase I inhibitors we have undertaken the synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8]phenanthrolinone derivatives. An intermolecular Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction was planned as the key step. Then a nitro reduction followed by a concomitant lactamization achieved the construction of the tetracycle structures

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。
• Strong positive cooperativity in binding to the A3T3 repeat by Hoechst 33258 derivatives attaching the quinoline units at the end of a branched linker
  作者：Hironori Koda、John Alan Brazier、Ippei Onishi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.056

  日期：2015.8

  Hoechst 33258 derivatives with additional interacting moieties attached at the ends of branched linkers were synthesized, and their DNA binding properties were investigated with regard to the A3T3 repeat by measuring fluorescence spectra. The binding property of the ligand was investigated by fluorescence titration, and the titration data were analyzed using the McGhee-von Hippel method. Ligand 6Q with the quinolin-6-yloxyacetyl group and Ligand IQ with isoquinolin-6-yloxyacetyl group at the ends of the branched linkers exhibit highly positive cooperativity for the DNA having 5 A3T3 sites with 3 base-insertions between them with sequence selectivity. The strategy developed in this study may be generally applicable for designing ligands for repetitive DNA sequences. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Claus; Kaufmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 526
  作者：Claus、Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• The Condensation of Formaldehyde with 6-Quinolinol Derivatives
  作者：C. E. Kaslow、Samuel Raymond

  DOI：10.1021/ja01191a114

  日期：1948.11
• Singh, Sudhir K.; Ruchelman, Alexander L.; Zhou, Nai, Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 1, p. 1 - 12
  作者：Singh, Sudhir K.、Ruchelman, Alexander L.、Zhou, Nai、Li, Tsai-Kun、Liu, Angela、Liu, Leroy F.、LaVoie, Edmond J.

  DOI：——

  日期：——