(1,4-cyclohexadienyl)-1-propanol | 132461-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-cyclohexadienyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-Cyclohexa-1,3-dien-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 132461-67-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FUAPYGIXUAFVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-cyclohexadienyl)-1-propanol 在 palladium diacetate lithium carbonate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到spiro<4,5>(5R*,8S*)-8-chloro-1-oxa-6-decene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(2-tetrahydropyryloxy)propyl)-1,3-cyclohexadiene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(1,4-cyclohexadienyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Palladium-catalyzed intramolecular 1,4-dialkoxylation of cyclohexadienes: An efficient route to highly stereocontrolled oxygen heterocycles
  作者：Kenichiro Itami、Andreas Palmgren、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10735-3

  日期：1998.3

  New types of palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,4-dialkoxylation of 1,3-cyclohexadienes are described. The reactions proceed with high regio- and stereoselectivity and provide an efficient route to novel stereodefined heterocycles such as oxaspirocyclic compounds and fused pyrans.

  描述了新型的钯（II）催化的1,3-环己二烯的分子内1,4-二烷氧基化。反应以高度的区域选择性和立体选择性进行，并提供了通往新型立体定义的杂环（例如氧杂螺环化合物和稠合吡喃）的有效途径。
• Tethering versus Non-Coordination of Hydroxy and Methoxy Side Chains in Arene Half Sandwich Dichloro Ruthenium Complexes
  作者：Jadranka Čubrilo、Ingo Hartenbach、Thomas Schleid、Rainer F. Winter

  DOI：10.1002/zaac.200500385

  日期：2006.2

  We are reporting on the hydroxyalkyl appended arene ruthenium half sandwich complexes [6-C6H5(CH2)nOH}RuCl2] (n = 2, 3) and the methyl ether of the hydroxypropyl derivative. Most significantly, a structural comparison between the hydroxypropyl complex 1a and its methyl ether 2a reveals, that the latter adopts the conventional dichloro bridged dimeric structure while 1a is a monomer. Coordinative saturation

  我们正在报告羟烷基附加芳烃钌半夹心复合物 [6-C6H5 (CH2) nOH} RuCl2] (n = 2, 3) 和羟丙基衍生物的甲基醚。最重要的是，羟丙基配合物 1a 与其甲基醚 2a 之间的结构比较显示，后者采用传统的二氯桥二聚体结构，而 1a 是单体。钌中心的配位饱和是通过附加羟基官能团的分子内配位实现的，从而使官能化芳烃成为八电子供体螯合配体。该结构通过分子间 OH...Cl 氢键在一个末端氯配体和相邻分子的配位羟基之间形成氢桥而得到稳定，从而形成片状结构。这些分子间相互作用似乎在羟乙基类似物中更强。已经从羟基或烷氧基官能化的 [(6-芳烃) RuCl2] n 前体制备了几种膦加合物，包括水溶性 P ( OH) 3 加合物。还讨论了膦加合物和二氯桥连芳醚络合物 2a 的电化学性质。
• <i>N</i>-Heteropolycyclic Compounds from the Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Chromium Aminocarbenes
  作者：Martin Déry、Louis-Philippe D. Lefebvre、Kevin Aissa、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol4025887

  日期：2013.11

  Chromium aminocarbenes tethered to dienes of all three electronic natures undergo an efficient intramolecular (4 + 1)-cycloaddition to give N-heteropolycyclic compounds. Ligands on chromium had a profound effect on the course of the reaction.
• Alkoxides as nucleophiles in (.pi.-allyl)palladium chemistry. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Susan A. Stanton、Steven W. Felman、Carol S. Parkhurst、Stephen A. Godleski

  DOI：10.1021/ja00345a050

  日期：1983.4