(2E,3E)-methyl-2-(2-bromobenzylidene)-4-phenylbut-3-enoate | 1458715-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,3E)-methyl-2-(2-bromobenzylidene)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1458715-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: GYXHVVYYPJZZJW-VUWKKMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-methyl-2-(2-bromobenzylidene)-4-phenylbut-3-enoate 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl-8-bromo-4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2E,3E)-methyl-2-(2-bromobenzylidene)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的衍生自森田-贝利斯-希尔曼加合物的1,3-二烯的立体选择性合成苯并富烯

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman 2-溴苯甲醛加合物开始，轻松进行苯并富烯的合成。通过顺序溴化，与醛的Wittig反应和Pd催化的分子内Mizoroki-Heck反应进行合成。苯并富马烯的立体化学取决于反应条件，特别是取决于碱的种类和反应时间，以及起始原料的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.053

文献信息

• Stereoselective synthesis of benzofulvenes via a palladium-catalyzed cyclization of 1,3-dienes derived from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Cheol Hee Lim、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.053

  日期：2013.10

  A facile synthesis of benzofulvenes was carried out starting from the Morita–Baylis–Hillman adducts of 2-bromobenzaldehyde. The synthesis was carried out via the sequential bromination, Wittig reaction with aldehyde, and Pd-catalyzed intramolecular Mizoroki–Heck reaction. The stereochemistry of benzofulvenes was dependent on the reaction condition, especially on the kinds of base and reaction time

  从Morita-Baylis-Hillman 2-溴苯甲醛加合物开始，轻松进行苯并富烯的合成。通过顺序溴化，与醛的Wittig反应和Pd催化的分子内Mizoroki-Heck反应进行合成。苯并富马烯的立体化学取决于反应条件，特别是取决于碱的种类和反应时间，以及起始原料的取代基。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。