4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde | 54503-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 54503-92-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: JTQRWSALJDRPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 生成 4-Morpholino-6-pyrrolidinopyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Clark,J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并硫氮杂s的便捷合成

  摘要：

  4,6-二氯嘧啶-5-甲醛与胺在氯仿中的反应在低温下生成4-（取代氨基）-6-氯嘧啶-5-甲醛的衍生物。使用2-氨基苯硫酚在碱性苯中，然后在沸腾的乙腈中处理后一产物，得到了一组新的11H-嘧啶基[4,5- b ] [1,5]苯并二氮杂衍生物。产品的结构通过1 HNMR，IR和质谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.4141

文献信息

• Study on the Reactions of Acetylenic Aldehydes with Dimethyl Phosphite in Basic Media: Phosphonate-Phosphate Rearrangement<i>versus</i>5-<i>exo</i>-dig Cyclization Reactions
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1002/adsc.201200276

  日期：2012.10.8

  Tandem reactions of various acetylenic aldehydes with dimethyl phosphite in basic media were investigated. It was shown that in the case of a non-activated triple bond of the starting materials, the well-known Pudovik reaction followed by a subsequent phosphonate-phosphate rearrangement took place. On the other hand when the triple bond of the starting materials is activated by electron-withdrawing

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。
• The First Tandem Acetalization/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of 6-Phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes: Efficient Synthesis of 5-Alkoxy-(7<i>Z</i>)-7-benzylidene-5<i>,</i>7<i>-</i>dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Marius Morkunas、Dainius Motiejaitis、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-2008-1077824

  日期：——

  The first example of catalyst-free tandem acetalization/5-exo-dig cyclization reactions of 6-phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes is presented. Efficient novel synthesis of 5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine core is described.

  首次介绍了 6-苯基乙炔基嘧啶-5-羰基醛的无催化剂串联缩醛化/5-外-二羰基环化反应。介绍了 5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶核的高效新型合成方法。
• Study on the cyclization of 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine: microwave versus thermal preparation of pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Visvaldas Kairys、Rita Buksnaitiene、Marius Morkunas、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus、Miguel X. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.015

  日期：2009.7

  Thermal and microwave initiated cyclization of 2,4-disubstituted 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine has been studied. A novel high-yielding preparation of 2,4-disubstituted 7-arylpyrido[4,3-d]pyrimidines has been developed. The intermediate compounds were isolated and possible mechanism of the reactions is discussed. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clark, J.; Shahhet, M. S.; Korakas, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1065 - 1072
  作者：Clark, J.、Shahhet, M. S.、Korakas, D.、Varvounis, G.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK J.; PARVIZI B.; COLMAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 1004-1007
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.、 COLMAN R.

  DOI：——

  日期：——