(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-16-[1-(2-hydroxyethyl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 1100598-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-16-[1-(2-hydroxyethyl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 1100598-59-1
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆
• 分子量: 528.689
• InChiKey: RRLXCCIGKQYXMC-GLHYECFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-16-[1-(2-hydroxyethyl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New Functionalized Epothilones for Prodrug Design and Tumor Targeting
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Linda Riediker、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.136

  日期：——

  palladium-mediated coupling and macrolactonization. The synthesis of these compounds is described and their in vitro biological activity is discussed with respect to their interactions with the tubulin/microtubule system and the inhibition of human cancer cell proliferation. The additional functional groups may be used to synthesize conjugates of epothilone derivatives with a variety of tumor-targeting moieties

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。