(1S,2S)-pinan-10-oic acid methyl ester | 33741-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-pinan-10-oic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-Pinan-10-saeure-methylester；methyl (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 33741-31-0；54164-10-2；100052-84-4；103617-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GHQZUMBWLTWHOD-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-pinan-10-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Hydrogenation of α-Pinene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a072
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 生成 (1S,2S)-pinan-10-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Hydrogenation of α-Pinene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a072

文献信息

• TMSCN/DBU-Mediated Facile Redox Transformation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Hiromi Kaise、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403415z

  日期：2014.2.7

  Redox transformation of an α,β-unsaturated aldehyde to a carboxylic acid derivative by means of a combination of TMSCN and DBU was investigated. In addition to the wide use of the carboxylic acid derivatives provided by this reaction, temperature-dependent control of the kinetic or thermodynamic protonation pattern was found to selectively switch the stereochemistry of the acyl group in the product

  研究了通过TMSCN和DBU的组合将α，β-不饱和醛氧化还原为羧酸衍生物。除了该反应提供的羧酸衍生物的广泛使用之外，发现动力学或热力学质子化模式的温度依赖性控制可选择性地切换产物中酰基的立体化学。
• Stereospecific Hydrogenation of α-Pinene Derivatives
  作者：G. W. Eigenmann、R. T. Arnold

  DOI：10.1021/ja01522a072

  日期：1959.7