(2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylhex-5-en-1-one | 1438391-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylhex-5-en-1-one
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1438391-68-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: XBGDPXUJINDUHH-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylhex-5-en-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 3Ce⁽¹⁺⁾*3Cl^(1-)*7H₂O 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)(phenyl)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  （–）-Crassalactone C的快速对映体全合成

  摘要：

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318303
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3Ce⁽¹⁺⁾*3Cl^(1-)*7H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-Crassalactone C的快速对映体全合成

  摘要：

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318303

文献信息

• An Expeditious Enantiospecific Total Synthesis of (-)-Crassalactone C
  作者：Kavirayani Prasad、S. Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1318303

  日期：——

  A concise and expeditious approach for the total synthesis of bioactive styryllactone (–)-crassalactone C is presented from tartaric acid. The main features of the synthesis include the desymmetrization of dimethylamide of tartaric acid and the effective use of cinnamoyl ester as a protecting group as well as a reactant in the ring-closing metathesis reaction. A concise and expeditious approach for

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。