(R,2E,7E,9E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,9-tetramethyldodeca-2,7,9-trien-11-yn-1-ol | 1531626-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,2E,7E,9E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,9-tetramethyldodeca-2,7,9-trien-11-yn-1-ol
• 英文别名: (2E,6R,7E,9E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,9-tetramethyldodeca-2,7,9-trien-11-yn-1-ol
• CAS: 1531626-39-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: KFUWLDSPYQCQAU-FGIHLVQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,7E,9E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,9-tetramethyldodeca-2,7,9-trien-11-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 四丁基氟化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (R,2E,7E,9E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,9-tetramethyldodeca-2,7,9-trien-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1
  作者：Arne Weber、Richard Dehn、Nadin Schläger、Bastian Dieter、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol403441c

  日期：2014.1.17

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.