1,1-dichloro-2-hexanol | 58369-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-hexanol
• 英文别名: 1,1-Dichlorhexanol-2；1,1-dichloro-hexan-2-ol；1,1-Dichlorohexan-2-ol
• CAS: 58369-56-5
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 171.067
• InChiKey: PWBWGSKUCAAMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-hexanol 在 吡啶 、 哌啶锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 二氯甲烷 生成 1,1-dichloro-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Organometalliques portant une fonction eliminable en β

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89302-x

文献信息

• Synthesis of α,α-dichloroalcohols, α-hydroxyketones and 1-chloro-1-arylalkylene oxides via protonation of acyllithium reagents
  作者：George W Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00797-9

  日期：1999.1

  The protonation of acyllithium reagents generated in situ from alkyllithiums and carbon monoxide in the presence of dichloromethane or dichloroarylmethanes produces α,α-dichloroalcohols in high yields. The reaction produces α-hydroxy-ketones in high yields when the aryl group of dichloroarylmethane contains a strong electron-donating group at the ortho or para position. The transformation of α,α-dichloro-α-aryl

  在二氯甲烷或二氯芳基甲烷的存在下，由烷基锂和一氧化碳原位产生的酰基锂试剂的质子化可高产率地产生α，α-二氯醇。当二氯芳基甲烷的芳基在邻位或对位含有强供电子基团时，该反应可高产率地产生α-羟基酮。改造α，α -二氯- α -芳基醇转化成1-氯-1-芳基亚烷基氧化物的以高产率通过使用氨基钠作为碱来实现。