(3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-[2-(4-pentenyl-1-ol)]pyrrolidine | 328404-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-[2-(4-pentenyl-1-ol)]pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2R)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 328404-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: ZYPNIMQVBTWNGY-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-[2-(4-pentenyl-1-ol)]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯的二吡啶（II）-类胡萝卜素途径：（1R，7R，8R）-（-）-turneforcidine的合成。

  摘要：

  通过四（甲基）二甲基（II）催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）-5a和（+）-5b的分子内CH插入反应，可高效制备（-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯4b。 （5R和5S）-3-苯基丙酰基-2-咪唑啉酮-5-羧酸盐]。发现环化以优异的区域选择性和顺-非对映选择性进行。双环内酯（-）-4b已成功用于合成烟碱（-）-turneforcidine 2。

  DOI：

  10.1021/jo010753j
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷 在 sodium tetrahydroborate 、 2-(二甲基氨基)丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-[2-(4-pentenyl-1-ol)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯的二吡啶（II）-类胡萝卜素途径：（1R，7R，8R）-（-）-turneforcidine的合成。

  摘要：

  通过四（甲基）二甲基（II）催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）-5a和（+）-5b的分子内CH插入反应，可高效制备（-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯4b。 （5R和5S）-3-苯基丙酰基-2-咪唑啉酮-5-羧酸盐]。发现环化以优异的区域选择性和顺-非对映选择性进行。双环内酯（-）-4b已成功用于合成烟碱（-）-turneforcidine 2。

  DOI：

  10.1021/jo010753j

文献信息

• A facile synthesis of (−)- and (+)-Geissman–Waiss lactone via intramolecular Rh(II)-carbenoid mediated C–H insertion reaction: synthesis of (1R,7R,8R)-turneforcidine
  作者：Andrew G.H Wee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01664-6

  日期：2000.11

  intramolecular C–H insertion reaction in chiral non-racemic diazoacetates (−)-6 and (+)-8 catalyzed by chiral Rh2(MPPIM)4 proceeded efficiently, with excellent regioselectivity and cis-diastereoselectivity, to give (−)- and (+)-Geissman–Waiss lactone, 4b, respectively. Bicyclic lactone (−)-4b was used in the synthesis of the necine base (−)-turneforcidine 3.

  手性Rh 2（MPPIM）4催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）- 6和（+）- 8的分子内C–H插入反应高效进行，具有出色的区域选择性和顺式-非对映选择性，得到（-）和（+）-Geissman-Waiss内酯，分别为4b。双环内酯（-）- 4b用于合成烟碱（-）-turneforcidine 3。
• A Dirhodium(II)−Carbenoid Route to (−)- and (+)-Geissman−Waiss Lactone:  Synthesis of (1<i>R</i>,7<i>R</i>,8<i>R</i>)-(−)-Turneforcidine
  作者：Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/jo010753j

  日期：2001.12.1

  (+)-Geissman-Waiss lactone, 4b, was efficiently prepared via the intramolecular C-H insertion reaction of the chiral nonracemic diazoacetates (-)-5a and (+)-5b catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl (5R and 5S)-3-phenylpropanoyl-2-imidazolidinone-5-carboxylate]. The cyclization was found to proceed with excellent regioselectivity and cis-diastereoselectivity. The bicyclic lactone (-)-4b was successfully

  通过四（甲基）二甲基（II）催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）-5a和（+）-5b的分子内CH插入反应，可高效制备（-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯4b。 （5R和5S）-3-苯基丙酰基-2-咪唑啉酮-5-羧酸盐]。发现环化以优异的区域选择性和顺-非对映选择性进行。双环内酯（-）-4b已成功用于合成烟碱（-）-turneforcidine 2。