2,6-di-t-butyl-7-carboxy-quinone methide | 7019-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-7-carboxy-quinone methide
• 英文别名: (3,5-Di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)acetic acid；2-(3,5-Ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetic acid
• CAS: 7019-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: IXYRIJQUVHDQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-7-carboxy-quinone methide 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化将芳基硼酸加到对醌甲基甲烷中以制备乙酸二芳基酯

  摘要：

  已经开发了钯催化将芳基硼酸加到对醌甲基化物中。使用4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶（DMeO-BPy）作为配体和三氟乙醇（TFE）作为溶剂的催化体系可提供高收率的乙酸二芳基酯产品。可以使用多种官能化的芳基硼酸，该方法可耐受对醌甲基化物范围的某些变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601302
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-chloroacetic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-di-t-butyl-7-carboxy-quinone methide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的炔酸酯与对醌甲基化物的分子间二烯化

  摘要：

  已经公开了一种有趣的远程 δ-C 1,6-加成和膦催化的活化炔烃的异构化级联反应。通过应用对醌甲基化物 ( p -QMs) 和 δ-取代的炔酸酯与三丁基膦 (P n Bu 3 ) 催化，以及高区域选择性和立体选择性（dr > 20:1）。广泛的兼容底物（35 个示例），例如吲哚基、羟吲哚基、酯和肉桂基，扩展了该方法的实用性。还介绍了一种合理的机制及其一些应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00226

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric (2+3) Annulation of <i>p</i>-Quinone Methides with Trimethylenemethanes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Spirocyclopentyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Zhi-Long Jia、Xian-Tao An、Yu-Hua Deng、Hui-Bin Wang、Kang-Ji Gan、Jing Zhang、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01252

  日期：2020.6.5

  A novel asymmetric catalytic (2+3) annulation of p-quinone methides with CN-substituted trimethylenemethane is described under palladium catalysis, providing an alternative approach for the enantioselective construction of highly functionalized chiral spirocyclopentyl p-dienones. Driven by the significant improvement in the reactivity and enantioselectivity, a novel type of non-C2-symmetric phosphoramidite

  在钯催化下，描述了一种新型的不对称的对苯二甲酰基甲烷与CN-取代的三亚甲基甲烷催化的（2 + 3）环化反应，为高度官能化的手性螺环戊基对二烯酮的对映选择性构建提供了另一种方法。在反应性和对映选择性的显着提高的驱使下，由（S）-BINOL和手性要求很高的胺衍生自1-羟基脯氨酸的手性匹配组合形成了一种新型的非C 2对称亚磷酰胺配体协议在这里提出。
• Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds and polymerization inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010159A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed herein is a method for inhibiting the premature polymerization of ethylenically unsaturated monomers comprising adding to said monomers an effective amount of: A) at least one nitroxyl compound, and B) at least one quinone alkide compound having an electron-withdrawing group at the 7-position. Additionally, a composition is disclosed that comprises: A) at least one nitroxyl compound, and B) at least one quinone alkide compound having an electron-withdrawing group at the 7-position.

  本公开涉及一种抑制乙烯基不饱和单体的过早聚合的方法，包括向所述单体中添加有效量的：A) 至少一种亚硝基化合物，和B) 在7位具有电子吸引基团的至少一种醌烯化合物。此外，还公开了一种包括：A) 至少一种亚硝基化合物，和B) 在7位具有电子吸引基团的至少一种醌烯化合物的组合物。
• In-Can Stabilizers
  申请人：Nasvadba Peter

  公开号：US20070225397A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to the use of highly sterically hindered nitroxyl radicals as in-can stabilizers for UV-curable resins. The present invention further relates to the use of quinone methides as in-can stabilizers for UV-curable resins.

  本发明涉及使用高度立体阻碍的亚硝基自由基作为罐内稳定剂，用于紫外固化树脂。本发明还涉及使用醌甲醚作为罐内稳定剂，用于紫外固化树脂。
• IN-CAN STABILIZERS
  申请人：NESVADBA PETER

  公开号：US20110319535A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to the use of highly sterically hindered nitroxyl radicals or of quinone methides or of mixtures thereof as in-can stabilizers for UV-curable resins.

  本发明涉及使用高度立体阻碍的亚硝基自由基、醌甲醚或其混合物作为罐内稳定剂，用于紫外线固化树脂。
• New Cyclodimerization Reaction of (3,5-Di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)acetic Acid
  作者：Peter Nesvadba、Piotr Rzadek、Günther Rist

  DOI：10.1135/cccc20011250

  日期：——

  (3,5-Di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)acetic acid 1a underwent on heating a new cyclodimerization reaction affording a 1 : 1 mixture of the racemic cis- and trans-isomeric lactone-acids 2. The decisive structure elucidation of 2 was carried out after its mild esterification with diazomethane and separation of the racemic isomeric methyl esters 3a and 3b. The attempted esterification of 2 with methanol and sulfuric acid gave only the methyl diarylacetate 4. In contrast to 1a, which contains the carboxylic acid functionality no cyclodimerization was observed with the corresponding methyl ester 1b or nitrile 1c.

  (3,5-二-tert-丁基-4-氧代环己-2,5-二烯基)乙酸1a在加热时发生了新的环二聚反应，生成了cis-和trans-异构的内酯酸2的1:1混合物。通过与重氮甲烷的轻微酯化和分离得到了外消旋异构的甲酯3a和3b，对2的关键结构阐明是在此之后进行的。尝试用甲醇和硫酸酯化2只得到了甲基二苯乙酸酯4。与含有羧酸官能团的1a不同，相应的甲酯1b或腈1c没有观察到环二聚反应。