(R)-3-methoxymethyloxytetradecanoic acid | 143465-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methoxymethyloxytetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(methoxymethoxy)tetradecanoic acid；(3R)-3-(methoxymethoxy)tetradecanoic acid
• CAS: 143465-57-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: IVKCAGVDUOHNHY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxymethyloxytetradecanoic acid 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-3-methoxymethyloxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9

文献信息

• Synthesis of the carbon pseudosugar analog of lipid X
  作者：M. Miyamoto、M.L. Baker、M.D. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80009-9

  日期：1992.6

  A carbocyclic analog (2) with a deactivated pseudo-anomeric phosphate of the lipopolysaccharide biosynthetic intermediate Lipid X (1) was prepared in order to better understand the biological behavior of the parent compound. Two related synthetic routes to the carbocyclic analog 2 starting from vinyl ether 3 proceeding in 12 and 13 steps are reported.

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。