3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one | 1350807-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(diethylamino)-2,7-difluoroxanthen-9-one
• CAS: 1350807-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 374.431
• InChiKey: MRSWZAAGQZYBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one 在 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(6-(diethylamino)-2,7-difluoro-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fluorinated pyronin that enables blue light to rapidly depolarize mitochondria

  摘要：

  2,7-二氟吡罗宁B在细胞线粒体中积累，与胺反应，并在蓝光的促进下发生氧化作用，触发线粒体去极化。

  DOI：

  10.1039/d1md00395j
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(diethylamino)-2,5-difluorophenyl)methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代亲核芳香取代合成氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮和噻吨酮

  摘要：

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202062f