3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one | 1350807-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(diethylamino)-2,7-difluoroxanthen-9-one
• CAS: 1350807-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 374.431
• InChiKey: MRSWZAAGQZYBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one 在 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(6-(diethylamino)-2,7-difluoro-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fluorinated pyronin that enables blue light to rapidly depolarize mitochondria

  摘要：

  2,7-二氟吡罗宁B在细胞线粒体中积累，与胺反应，并在蓝光的促进下发生氧化作用，触发线粒体去极化。

  DOI：

  10.1039/d1md00395j
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(diethylamino)-2,5-difluorophenyl)methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3,6-bis(diethylamino)-2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代亲核芳香取代合成氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮和噻吨酮

  摘要：

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202062f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Benzophenones, Xanthones, Acridones, and Thioxanthones by Iterative Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Zachary R. Woydziak、Liqiang Fu、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jo202062f

  日期：2012.1.6

  access to known and novel precursors to fluorinated analogues of fluorescein, rhodamine, and other derivatives. Spectroscopic studies revealed that several of these precursors are highly fluorescent, with tunable absorption and emission spectra, depending on the substituents. This approach should allow access to a wide variety of novel fluorinated fluorophores and related compounds.

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。
• Synthesis of a fluorinated pyronin that enables blue light to rapidly depolarize mitochondria
  作者：Zhe Gao、Krishna K. Sharma、Angelo E. Andres、Brandon Walls、Fadel Boumelhem、Zachary R. Woydziak、Blake R. Peterson

  DOI：10.1039/d1md00395j

  日期：——

  2,7-Difluoropyronin B accumulates in cellular mitochondria, reacts with amines, and undergoes oxidation promoted by blue light to trigger mitochondrial depolarization.

  2,7-二氟吡罗宁B在细胞线粒体中积累，与胺反应，并在蓝光的促进下发生氧化作用，触发线粒体去极化。