5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: VERSOVAFZPXIOW-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexose 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-4连接的咪唑核苷的有效途径：2-氨基甲酰基-4-（2'-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑的合成

  摘要：

  通过C-4，2-carbamoyl-4-（2'-deoxy-β-d-rifurfuranosyl）imidazole连接的咪唑C-核苷的首次合成是通过从2-deoxy- 3，5-二-O-对甲苯甲酰基-d-赤型-戊呋喃糖酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80199-g

文献信息

• An efficient route to C-4 linked imidazole nucleosides : synthesis of 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole
  作者：Donald E. Bergstrom、Peiming Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80199-g

  日期：1991.11

  The first synthesis of an imidazole C-nucleoside linked through C-4, 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole was achieved by way of a nine-step sequence starting from 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-d-erythro-pentofuranosyl chloride.

  通过C-4，2-carbamoyl-4-（2'-deoxy-β-d-rifurfuranosyl）imidazole连接的咪唑C-核苷的首次合成是通过从2-deoxy- 3，5-二-O-对甲苯甲酰基-d-赤型-戊呋喃糖酰氯。
• Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Zhou, Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3029 - 3034
  作者：Bergstrom, Donald E.、Zhang, Peiming、Zhou, Jie

  DOI：——

  日期：——