4-amino-3-chlorodifluoroacetyl-2-methoxyquinoline | 870133-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-chlorodifluoroacetyl-2-methoxyquinoline
• 英文别名: 1-(4-Amino-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-chloro-2,2-difluoroethanone；1-(4-amino-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-chloro-2,2-difluoroethanone
• CAS: 870133-12-3
• 化学式: C₁₂H₉ClF₂N₂O₂
• 分子量: 286.665
• InChiKey: QJNZYQMHQVTFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-chlorodifluoroacetyl-2-methoxyquinoline 、 苯甲醛 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到5-amino-3,3-difluoro-2-phenyl-2,3-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  在杂芳基醛存在下，通过相应的4-氨基-3-氯二氟乙酰基-2-甲氧基喹啉的电化学催化反应，以中等收率获得了具有–CF 2 CH–（杂芳基）–OH部分的新型4-氨基喹啉。一锅分子内锌介导的芳族亲核取代也使新型二氟5-氨基二氢吡喃并[2，3 - b ]喹啉-4-酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-1,1-difluoro-4-methoxy-4-(2-cyano-phenyl)-aminobut-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以34%的产率得到4-amino-3-chlorodifluoroacetyl-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型氟化4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  在杂芳基醛存在下，通过相应的4-氨基-3-氯二氟乙酰基-2-甲氧基喹啉的电化学催化反应，以中等收率获得了具有–CF 2 CH–（杂芳基）–OH部分的新型4-氨基喹啉。一锅分子内锌介导的芳族亲核取代也使新型二氟5-氨基二氢吡喃并[2，3 - b ]喹啉-4-酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.018

文献信息

• Synthesis of novel fluorinated 4-aminoquinoline derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Stéphane Hohn、Etsuji Okada、Hidehiko Myoken、Dai Shibata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.018

  日期：2005.11

  electrochemical catalyzed reaction of the corresponding 4-amino-3-chlorodifluoroacetyl-2-methoxyquinoline in the presence of heteroaryl aldehydes. A one-pot intramolecular zinc mediated aromatic nucleophilic substitution also gave access to novel difluorinated 5-aminodihydropyrano[2,3-b]quinolin-4-ones.

  在杂芳基醛存在下，通过相应的4-氨基-3-氯二氟乙酰基-2-甲氧基喹啉的电化学催化反应，以中等收率获得了具有–CF 2 CH–（杂芳基）–OH部分的新型4-氨基喹啉。一锅分子内锌介导的芳族亲核取代也使新型二氟5-氨基二氢吡喃并[2，3 - b ]喹啉-4-酮成为可能。