(Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid methyl ester | 112854-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 112854-20-3
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: MYEUBPXPWOIDBQ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-2-fluoroacetate 、 4-氯苯甲醛 在 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌（0）-氯化铜（I）促进二氯氟乙酸甲酯与羰基化合物的反应。一种合成 (Z)-α-氟代-α,β-不饱和羧酸甲酯的高效新方法

  摘要：

  二氯氟乙酸甲酯很容易由三氯乙酸甲酯和氟化锑 (III) 制备，在锌 (0)、催化量的氯化铜 (I)、乙酸酐和分子筛存在下，与羰基化合物发生还原偶联消除反应以高收率得到相应的(Z)-α-氟-α,β-不饱和羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1145

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Julia-Kocienski Protocol for the Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Weinreb Amides Employing 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl (BTFP) Sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800194

  日期：2008.8.4

  α-Fluoroacetates 3 and Weinreb amide 4, bearing a α-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl (BTFP-sulfonyl) group at the α-position, are employed in the highly stereoselective synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated alkenoates and Weinreb amides, respectively. Aromatic and aliphatic aldehydes are condensed under extremely mild and simple reaction conditions using potassium carbonate in dimethylformamide

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。
• Spiroindolinepiperidine derivatives
  申请人：Hughes David John

  公开号：US20060106045A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or C═(O) q where q is 0, 1 or 2; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的化合物，其化学式为(I)，其中Y为单键、C═O、C═S或C═(O)q，其中q为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如权利要求中所定义，或其盐或N-氧化物，制备它们的方法以及含有它们的组合物。
• SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hughes David John

  公开号：US20120010220A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) q where q is 0, 1 or 2; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 are R 10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  式(I)中的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物化合物，其中Y是单键、C═O、C═S或S(O)q，其中q为0、1或2；而R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如权利要求中所定义，或其盐或N-氧化物，以及制备它们的过程和包含它们的组合物。
• Photoredox-Catalyzed Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluorostyrenes with Formate Salt
  作者：Chao Sun、Quan Zhou、Chuan-Ying Li、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04071

  日期：2024.2.2

  Herein, we present a transition-metal-free, easy handling protocol for regioselective carboxylation of gem-difluorostyrenes with sodium formate as the C1 source. 30 examples of α-fluoracrylates were obtained in yields of 30 to 80% under these conditions. A defluorinative monofluorovinyl intermediate and consecutive photoinduced electron transfer mechanism were proposed after mechanism investigation

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。
• ISHIHARA TAKASHI; KUROBOSHI MANABU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1145-1148
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 KUROBOSHI MANABU

  DOI：——

  日期：——