[(1S,3aS,4R,5S,8aR)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate | 1204348-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,3aS,4R,5S,8aR)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 1204348-31-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: JVKJDVFCPRCEEH-FUTZIVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aS,4R,5S,8aR)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1aR,3S,4R,4aS,7S,7aS,7bR)-4-hydroxy-4,7-dimethyl-1a-propan-2-yl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydroazuleno[4,5-b]oxiren-3-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate 、
  参考文献：
  名称：

  胍基倍半萜烯Englerin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  猫薄荷狂热：荆芥内酯的神经活性成分荆芥内酯被选作englerin A的第一个对映选择性合成的原料。这种具有细胞毒性的愈创木酚倍半萜烯是几种肾癌细胞系的高度选择性抑制剂（1-87 n M）。该天然产物的绝对构型由总合成确定。

  DOI：

  10.1002/anie.200905032
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5S,8aR)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydroazulene-4,5-diol 、 叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[(1S,3aS,4R,5S,8aR)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  胍基倍半萜烯Englerin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  猫薄荷狂热：荆芥内酯的神经活性成分荆芥内酯被选作englerin A的第一个对映选择性合成的原料。这种具有细胞毒性的愈创木酚倍半萜烯是几种肾癌细胞系的高度选择性抑制剂（1-87 n M）。该天然产物的绝对构型由总合成确定。

  DOI：

  10.1002/anie.200905032

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Guaiane Sesquiterpene Englerin A
  作者：Matthieu Willot、Lea Radtke、Daniel Könning、Roland Fröhlich、Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.200905032

  日期：2009.11.16

  ingredient of catmint, was selected as starting material for the first enantioselective synthesis of englerin A. This cytotoxic guaiane sesquiterpene is a highly selective inhibitor (1–87 nM) of several renal cancer cell lines. The absolute configuration of this natural product was determined by total synthesis.

  猫薄荷狂热：荆芥内酯的神经活性成分荆芥内酯被选作englerin A的第一个对映选择性合成的原料。这种具有细胞毒性的愈创木酚倍半萜烯是几种肾癌细胞系的高度选择性抑制剂（1-87 n M）。该天然产物的绝对构型由总合成确定。