p-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-α-L-arabinopyranoside | 1332838-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)[Ara(a1-3)]Ara(a)-O-Ph(4-OMe)；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1332838-86-4
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₁₅
• 分子量: 591.566
• InChiKey: CSTFXNJENRXXQQ-ULPNVYNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海绵伊利诺斯菌中分离出与三萜皂苷赤藓糖苷有关的两种三糖的合成

  摘要：

  据报道，通过合理的保护基团操作，由市售的d-半乳糖，1-阿拉伯糖和d-葡萄糖胺盐酸盐化学合成了与三萜皂角苷苷有关的两种三糖。通过广泛使用硫代糖苷化学进行所需的糖基化反应，其中通过在La（OTf）3存在下使用NIS来实现活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.025

文献信息

• Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside isolated from the sponge Erylus nobilis
  作者：Santanu Mandal、Rituparna Das、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.025

  日期：2011.5

  The chemical synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside from commercially available d-galactose, l-arabinose and d-glucosamine hydrochloride via rational protecting group manipulations is reported. The required glycosylations were carried out by the extensive use of thioglycoside chemistry where the activations were achieved by using NIS in the presence of La(OTf)3

  据报道，通过合理的保护基团操作，由市售的d-半乳糖，1-阿拉伯糖和d-葡萄糖胺盐酸盐化学合成了与三萜皂角苷苷有关的两种三糖。通过广泛使用硫代糖苷化学进行所需的糖基化反应，其中通过在La（OTf）3存在下使用NIS来实现活化。