methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate | 151777-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-en-1-oate；Methyl 2-oxo-4-pyrrolidin-1-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 151777-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: INIVRLGGGMEFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酯的合成，反应和初步评价

  摘要：

  这项工作的目的是设计具有潜在医学特性的烯胺酯。β-羟基酮酯与伯或仲胺之间的反应分别产生仲或叔烯胺酯。在酸性，碱性和中性介质中测定烯胺酯的紫外光谱。与中性介质相比，该光谱在酸性介质中具有七色移。烯胺酯为各种反应提供了亲核和亲电子位点。因此，烯胺酮酯仅转化为烯胺酰胺和O-烷基化产物。尽管烯胺酮酯通常耐金属氢化物还原，但一种无阻碍的烯胺酮酯可与硼氢化钠还原为醇。另一种烯胺酯与胍反应，得到相应的喹唑啉酮。由于烯胺酮系统中亲核和亲电子位点的多样性，烯胺酮酯具有作为反应中间体和药用化合物的巨大潜力。烯胺酮酯的初步评估显示了组胺能作用，子宫松弛特性和抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830119
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺酮及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290602

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Preliminary Evaluations of Enaminone Esters
  作者：Ivan O. Edafiogho、Jacqueline A Moore、Vida A. Farrar、Jesse M. Nicholson、K.R. Scott

  DOI：10.1002/jps.2600830119

  日期：1994.1

  The enaminone esters provided nucleophilic and electrophilic sites for a variety of reactions. Thus, the enaminone esters were converted into enaminone amides and O-alkylation products exclusively. Although the enaminone esters were generally resistant to reduction by metal hydrides, one unhindered enaminone ester was reduced to an alcohol with sodium borohydride. Another enaminone ester reacted with

  这项工作的目的是设计具有潜在医学特性的烯胺酯。β-羟基酮酯与伯或仲胺之间的反应分别产生仲或叔烯胺酯。在酸性，碱性和中性介质中测定烯胺酯的紫外光谱。与中性介质相比，该光谱在酸性介质中具有七色移。烯胺酯为各种反应提供了亲核和亲电子位点。因此，烯胺酮酯仅转化为烯胺酰胺和O-烷基化产物。尽管烯胺酮酯通常耐金属氢化物还原，但一种无阻碍的烯胺酮酯可与硼氢化钠还原为醇。另一种烯胺酯与胍反应，得到相应的喹唑啉酮。由于烯胺酮系统中亲核和亲电子位点的多样性，烯胺酮酯具有作为反应中间体和药用化合物的巨大潜力。烯胺酮酯的初步评估显示了组胺能作用，子宫松弛特性和抗惊厥活性。
• Functionalised enaminones and their use in heterocyclic synthesis
  作者：John V. Greenhill、Ibrahim Chaaban、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570290602

  日期：1992.10

  A series of enaminones derived from 2,4-dioxocyclohexane carboxylic acid esters has been prepared. The use of some of the new derivatives in the synthesis of some quinazolones and imidazoloquinazolines is illustrated.

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。