(4aR,5S,7S)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-7-isopropenyl-naphthalene-2(3H)-one | 160837-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,7S)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-7-isopropenyl-naphthalene-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,5S,7S)-4a,5-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 160837-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: IPGVRVDKERVLIC-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,7S)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-7-isopropenyl-naphthalene-2(3H)-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 manganese triacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 PF1092C
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮开始对映体选择性合成R-（-）-木瓜内酯和孕酮受体配体R-（-）-PF1092C

  摘要：

  从S-（+）-香芹酮3开始，使用共轭加成-退火序列，开发了一种新的对映体选择性的全草胺倍半萜。R-（-）-叶烯醇内酯1的合成以固定的方式完成，最后一步是内酯的内环化。为了合成孕酮受体配体R-（-）-PF1092C 2，采用了不同的策略，其中首先将内酯退火。异丙烯基双键进入共轭位置的伴随异构化随后提供了另一种去除侧链的方法，同时为在C2，C3位置引入顺式β-二醇功能提供了理想的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00233-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-2,3-dimethyl-5-isopropenyl-1-trimethylsilyloxy-cyclohex-1-ene 在 硝基甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4aR,5S,7S)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-7-isopropenyl-naphthalene-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  S-(+)-carvone as starting material in synthesis (part 4). Conjugate addition of cyanide and Grignard nucleophiles followed by annulation to functionalized decalones.

  摘要：

  Two conjugate addition/annulation methodologies for S-(+)-carvone are reported. The conjugate addition of Grignard reagents, followed by the Lewis acid catalyzed Michael reaction of the intermediate silyl enol ethers with MVK and cyclization of the diketones, gave decalones 2a-d stereoselectively and in good yield. The conjugate addition of cyanide anion followed by base catalyzed Robinson annulation with MVK and dehydration gave decalone 2e stereoselectively in very high yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89623-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide starting from S-(+)-carvone
  作者：Louis H.D Jenniskens、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01757-7

  日期：1997.10

  The first enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide 1 starting from S-(+)-carvone 2 is described.

  描述了从S-（+）-香芹酮2开始的R-（-）-木香烯内酯1的第一对映选择性合成。
• S-(+)-carvone as starting material in synthesis (part 4). Conjugate addition of cyanide and Grignard nucleophiles followed by annulation to functionalized decalones.
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89623-x

  日期：1994.1

  Two conjugate addition/annulation methodologies for S-(+)-carvone are reported. The conjugate addition of Grignard reagents, followed by the Lewis acid catalyzed Michael reaction of the intermediate silyl enol ethers with MVK and cyclization of the diketones, gave decalones 2a-d stereoselectively and in good yield. The conjugate addition of cyanide anion followed by base catalyzed Robinson annulation with MVK and dehydration gave decalone 2e stereoselectively in very high yield.
• Enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide and the progesterone receptor ligand R-(−)-PF1092C starting from S-(+)-carvone
  作者：Louis H.D. Jenniskens、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00233-6

  日期：1998.5

  enantioselective synthesis of eremophilane sesquiterpenes was developed starting from S-(+)-carvone 3, using a conjugate addition-annelation sequence. The synthesis of R-(−)-ligularenolide 1 was accomplished in a staightforward manner with the annelation of the lactone as the last step. For the synthesis of the progesterone receptor ligand R-(−)-PF1092C 2 a different strategy was followed in which first the lactone

  从S-（+）-香芹酮3开始，使用共轭加成-退火序列，开发了一种新的对映体选择性的全草胺倍半萜。R-（-）-叶烯醇内酯1的合成以固定的方式完成，最后一步是内酯的内环化。为了合成孕酮受体配体R-（-）-PF1092C 2，采用了不同的策略，其中首先将内酯退火。异丙烯基双键进入共轭位置的伴随异构化随后提供了另一种去除侧链的方法，同时为在C2，C3位置引入顺式β-二醇功能提供了理想的功能。