5-羟基-2-己酮 | 56745-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-己酮
• 英文名称: 5-hydroxy-hexan-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-hexanone；5-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 56745-61-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZSDLLTJVENEIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.75°C (estimate)
• 沸点：
  212.22°C (estimate)
• 密度：
  0.9626

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-己酮 在 硫酸 、 联铬酸盐 作用下， 生成 2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Scheller, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 磷酸 、 氧气 作用下， 生成 5-羟基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  The Autoxidation of Nonvicinal Glycols Ester Formation via Cyclic Ethers and Their Peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a033

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Simultaneous hydrogenation and acid-catalyzed conversion of the biomass-derived furans in solvents with distinct polarities
  作者：Xun Hu、Sri Kadarwati、Yao Song、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c5ra22414d

  日期：——

  dominant reaction pathway. On the contrary, with ethanol as the solvent, the full hydrogenation of HMF to 2,5-tetrahydrofurandimethanol was the dominant route, and the acid-catalyzed routes became insignificant. The efficiency for hydrogenation of HMF was much higher in ethanol than in water. As for furfural, its hydrogenation proceeded more efficiently in the polar solvents (i.e. ethanol, diethyl ether)

  糠醛和5-羟甲基糠醛（HMF）是两种典型的生物质衍生的呋喃，可通过以下途径转化为生物燃料和增值化学品氢化或酸催化或两者兼而有之。使用Pd / C和Amberlyst 70作为催化剂在170°C的各种溶剂中研究了HMF和糠醛在氢化和催化转化之间的潜在竞争。在水中，HMF或HMF的衍生物可以发生加氢反应，但酸催化的HMF转化为二酮（2,5-己二酮）是主要的反应途径。相反，以乙醇为溶剂，HMF完全氢化为2,5-四氢呋喃二甲醇是主要途径，而酸催化途径变得无关紧要。乙醇中HMF的氢化效率比水中高得多。至于糠醛，其氢化在极性溶剂中更有效地进行（即乙醇，乙醚）比非极性溶剂（即甲苯）中的极性大：与相同糠醛中的羰基相比，极性溶剂往往更有利于糠醛中呋喃环的氢化。
• NaNO₂-Mediated Transformation of Aliphatic Secondary Nitroalkanes into Ketones or Oximes under Neutral, Aqueous Conditions:  How the Nitro Derivative Catalyzes Its Own Transformation
  作者：Arnaud Gissot、Silvere N'Gouela、Christophe Matt、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0489824

  日期：2004.12.1

  investigations strongly suggest that they result from the nucleophilic attack of the nitrite anion on the aci-nitro(nate) form of the secondary nitroalkane. The latter acts in turn as an autocatalyst for its own transformation by means of the nitrosating species generated in situ from it.

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。
• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。
• Highly Efficient Synthesis of Enantiopure DiacetylatedC2-Symmetric Diols by Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200600257

  日期：2006.8.7

  starting from commercially available mixtures of the diols (dl/meso approximately 1:1) has been realized by combining a fast ruthenium-catalyzed epimerization with an enzymatic transesterification. The in situ coupling of these two processes produces the diacetates in high yield in >99 % enantiomeric excess.

  通过将快速钌催化的差向异构化与酶促酯交换反应相结合，已经从可商购获得的二醇混合物（dl / meso约为1：1）开始高效合成2,4-戊二醇和2,5-己二醇的对映体纯二乙酸酯。这两个过程的原位偶合以> 99％对映体过量的高收率生产出二乙酸酯。