6-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1390649-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1390649-31-6
• 化学式: C₂₃H₁₄ClFN₂O₂
• 分子量: 404.828
• InChiKey: RWYHMUAWEFFAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.035

文献信息

• Synthesis of 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinoline-11-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Chiao-Li Yang、Chih-Mei Cheng、Chein-Hwa Han、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.035

  日期：2012.7

  We have synthesized certain 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ones for antiproliferative evaluation. Results indicated that 6-alkylamine derivatives, 6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (5a) and its 6-[3-(dimethylamino)propylamino] derivative, 5b, were able to inhibit cells growth completely at a concentration of 100 μM while most of the 6-arylamine

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4