9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1020408-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 9-methoxy-6-piperidin-1-ylindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1020408-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CAQZXIUSOUUFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.028

  日期：2008.3.15

  variety of biologically active compounds and is frequently condensed with various heterocycles, synthesis and biological evaluation of the indenoquinoline skeleton attracts only very limited attention. We report herein the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives against the growth of six cancer cell lines including human cervical epithelioid carcinoma

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54
• Discovery of Indeno[1,2-c]quinoline Derivatives as Potent Dual Antituberculosis and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Wei Tung、Chen-Hsin Wu、Cherng-Chyi Tzeng、Yen-Hsu Chen、Tsong-Long Hwang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.3390/molecules22061001

  日期：——

  A series of indeno[1,2-c]quinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-tuberculosis (anti-TB) and anti-inflammatory activities. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the newly synthesized compound was tested against Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among the tested compounds, (E)-N′-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isonicotino-hydrazide

  一系列茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物被设计、合成并评估其抗结核 (anti-TB) 和抗炎活性。新合成的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 已针对结核分枝杆菌 H37RV 进行了测试。在测试的化合物中，(E)-N'-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isoicotino-hydrazide (12) 表现出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC 值为 0.96 μg/mL），其效力与抗结核药物异烟肼 (INH) 大致相同。通过定量构效关系 (QSAR) 分析来分析重要的结构特征，以更好地了解预测抗结核活性的结构决定因素。使用甲酰基-l-甲硫氨酰基-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸 (fMLF) 激活的人类中性粒细胞方法，通过超氧阴离子生成和中性粒细胞弹性蛋白酶 (NE) 释放诱导抗炎活性。结果表明，化合物