9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1020408-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 9-methoxy-6-piperidin-1-ylindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1020408-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CAQZXIUSOUUFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到9-Methoxy-6-(1-piperidyl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028

文献信息

• Discovery of Indeno[1,2-c]quinoline Derivatives as Potent Dual Antituberculosis and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Wei Tung、Chen-Hsin Wu、Cherng-Chyi Tzeng、Yen-Hsu Chen、Tsong-Long Hwang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.3390/molecules22061001

  日期：——

  A series of indeno[1,2-c]quinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-tuberculosis (anti-TB) and anti-inflammatory activities. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the newly synthesized compound was tested against Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among the tested compounds, (E)-N′-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isonicotino-hydrazide

  一系列茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物被设计、合成并评估其抗结核 (anti-TB) 和抗炎活性。新合成的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 已针对结核分枝杆菌 H37RV 进行了测试。在测试的化合物中，(E)-N'-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isoicotino-hydrazide (12) 表现出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC 值为 0.96 μg/mL），其效力与抗结核药物异烟肼 (INH) 大致相同。通过定量构效关系 (QSAR) 分析来分析重要的结构特征，以更好地了解预测抗结核活性的结构决定因素。使用甲酰基-l-甲硫氨酰基-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸 (fMLF) 激活的人类中性粒细胞方法，通过超氧阴离子生成和中性粒细胞弹性蛋白酶 (NE) 释放诱导抗炎活性。结果表明，化合物