6-Amino-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1020408-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1020408-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: MAQLXFSEGRYPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到6-Amino-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028

文献信息

• Discovery of Indeno[1,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand (RANKL)
  作者：Chih-Hua Tseng、Ru-Wei Lin、Yeh-Long Chen、Gwo-Jaw Wang、Mei-Ling Ho、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1021/jm1016494

  日期：2011.4.28

  Certain indeno[1,2-c]quinolines were synthesized and evaluated for antiosteoclastogenic activities. Among them, 6,9-dimethoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (8a) and 9-methoxy-6-(methylthio)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (16a) inhibited RANKL-induced osteoclast formation in Raw 264.7 cells with an IC50 of 2.00 and 2.58 mu M, respectively. Compound 8a was only weakly active in the inhibition of the: RANKL-induced NFAT activation; while 16a was inactive. These results indicated that the antiosteoclastogenic effect of 8a is only; partly related while 16a is not related to the suppression of NFAT.