ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate | 258879-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-((R)-2-phenylpropionyl)oxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethylsulfanyl)-4-[(2R)-2-phenylpropanoyl]oxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 258879-74-2
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 463.477
• InChiKey: KKTOUERKKVUXRR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-ethyl 6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxy-2-(methoxymethyl)thioquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6,7-difluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0768303A1

  公开（公告）日：1997-04-16

  This invention provides a process for producing compound [Ia] and [Ib] which comprises reacting compound [III] with a chiral carboxylic acid or amino acid, or a reactive derivative thereof, reacting the resulting compound [II] with a chlorinating agent, and separating diastereomers from the resulting diastereomer mixture. wherein R1 typically represents hydrogen or halogen; R2 typically represents hydrogen; R3 typically represents alkyl; R4 represents chiral acyl or amino residue; X represents halogen, substituted or unsubstituted cyclic amino, or phenyl.

  本发明提供了一种生产化合物[Ia]和[Ib]的工艺，该工艺包括将化合物[III]与手性羧酸或氨基酸或其反应衍生物反应，将所得化合物[II]与氯化剂反应，并从所得非对映异构体混合物中分离非对映异构体。 其中 R1 通常代表氢或卤素；R2 通常代表氢；R3 通常代表烷基；R4 代表手性酰基或氨基残基；X 代表卤素、取代或未取代的环氨基或苯基。
• EP768303
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 7-Substituted-6-fluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto (3,2-.ALPHA.)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Masato MATSUOKA、Jun SEGAWA、Isao AMIMOTO、Yasushi MASUI、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.47.1765

  日期：——

  A series of 7-substituted-6-fluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H- [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid derivatives (2a-1) was prepared and evaluated for antibacterial activity. These compounds were obtained by deacylation of 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7- difluoroquinoline-3-carboxylate (10) and subsequent intramolecular cyclization followed by substitution with cyclic amines

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a