5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯 | 16400-72-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯
• 中文别名: 5,6-二氢-6-戊基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-heptyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: C12 massoia lactone；2-heptyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 16400-72-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XPTXKXKPWKNYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-153 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.60
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  soluble in fat, ethanol, propylene glycol and triacetin
• 折光率：
  1.467-1.473
• 保留指数：
  1703.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：FEMA(mg/kg)：

• 焙烤制品、干酪、乳制品：0.5～5.0
• 冷冻乳品、肉制品、汤类、果汁、水果冰品、禽制品、蛋制品、加工蔬菜、鱼制品、调味品、果酱、果冻、甜沙司、坚果制品、复水蔬菜、砂糖、代糖品、调味香料：均0.1～5.0
• 软糖：3.0～10
• 布丁类：0.1～10
• 小吃食品：1.0～15
• 无醇饮料、谷类制品：1.0～5.0
• 含醇饮料：2.0～5.0
• 脂肪、油脂：5.0～15
• 糖霜：3.0～25
• 肉汁：2.0～2.5
• 仿乳制品：2.0～25
• 硬糖：1.0～10
• 胶姆糖：2.0～15
• 速溶咖啡、茶：2.0～15

化学性质：透明淡黄色液体，可溶于油脂、乙醇、丙二醇和三乙酸甘油酯。

用途：食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-ones from Trichoderma viride and Trichoderma asperellum

  摘要：

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300049
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Natural delta-lactones and process of the production thereof
  申请人：Tastemaker B.V.

  公开号：EP0425001A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  The present invention concerns natural 5-decanolide and 5-dodecanolide, obtainable by biocatalytic reduction of natural 2-decen-5-olide, resp. 2-dodecen-5-olide, as well as the production of natural 5-decanolide and 5-dodecanolide by biocatalytic reduction of the corresponding unsaturated natural 2-decen-5-olide, resp. 2-dodecen-5-olide.

  本发明涉及可通过生物催化还原天然 2-癸烯-5-内酯（或 2-十二烯-5-内酯）而获得的天然 5-癸醇内酯和 5-十二烷内酯，以及通过生物催化还原相应的不饱和天然 2-癸烯-5-内酯（或 2-十二烯-5-内酯）而生产天然 5-癸醇内酯和 5-十二烷内酯。
• Process for preparing saturated lactones, products produced therefrom and organoleptic uses of said products
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0952226A1

  公开（公告）日：1999-10-27

  A two phase environmentally friendly fermentation process for producing high yields of δ-decalactone and δ-dodecalactone from the corresponding unsaturated starting materials is carried out under oxidative growth conditions using a Saccharomyces species. The resulting products impart, augment and/or enhance the aroma and/or taste of consumable materials including foodstuffs, chewing gums, toothpastes, beverages, fragrance compositions, colognes and perfumed articles such as solid or liquid, anionic, cationic, non-ionic or zwitterionic detergents, fabric softeners, and hair preparations.

  利用酵母菌在氧化生长条件下进行两相环保发酵工艺，从相应的不饱和起始材料中生产出高产率的δ-癸内酯和δ-十二内酯。所得产品可赋予、增加和/或提高消费品的香气和/或味道，这些消费品包括食品、口香糖、牙膏、饮料、香料组合物、古龙水和加香物品，如固体或液体、阴离子、阳离子、非离子或齐聚物洗涤剂、织物柔软剂和头发制剂。