2,6-di-tert-butyl-4-(furan-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(furan-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-(furan-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-(furan-2-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: SSGIBEJLQPTHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(furan-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 碘 、 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(1-(furan-2-yl)-2-phenylethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuH催化不对称1,6-共轭对甲基苯醌的还原：三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，氢化铜（CuH）首次催化了对醌甲基化物的不对称1,6-共轭还原。该协议提供了一种新方法，可以以良好的收率获得优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性，以获取各种三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02308
• 作为产物：
  描述：

  反应 3.0h， 以78.5%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(furan-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种改进的亚甲基醌类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种改进的亚甲基醌类化合物的制备方法，是醛基取代的环A化合物和酚衍生物在哌啶衍生物存在下反应，合成路线如下：环A为芳基或杂芳基，R1独立选自C1‑6烷基，所述哌啶衍生物结构式为其中R3独立地选自H、C1‑C6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C2‑C6酯基，硝基、羟基、卤原子、C1‑4烷氧基中的至少一种；条件是R3不能都为H。本发明通过采用哌啶衍生物，使得仲胺的用量降低至催化量，提高了仲胺的利用率，极大降低了生产成本。粗产物通过复配的含有醇的溶剂，避免了芳构化的副反应，提高了亚甲基醌类化合物收率。

  公开号：

  CN114656348B

文献信息

• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of 2-Alkyl-azaarenes to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Xinyuan Liu、Binbin Liu、Zhan Shi、Chen Tan、Rong Fan、Zhi Li、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02982

  日期：2021.2.19

  Herein we reported a Hf(OTf)4-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction between 2-alkyl-azaarenes and para-quinone methides (p-QMs). This 1,6-conjugate addition protocol offered rapid access to a large array of triarylethane products in good yields. The catalyst loading could be reduced to 1 mol %. Studies pertinent to scale-up reaction and product derivatization were also presented.

  在本文中，我们报道了Hf（OTf）4催化2-烷基氮杂芳烃和对-醌甲基化物（p -QMs）之间的碳-碳键形成反应。这种1,6-共轭加成方案可快速获得大量的三芳基乙烷产品，收率很高。催化剂负载量可降低至1mol％。还提出了与放大反应和产物衍生化有关的研究。
• Metal-free, Tf2NH-catalyzed 1, 6-conjugate addition of imidazopyridine to para-quinone methides: Easy access to C3-functionalized triarylmethane imidazopyridine
  作者：Nilesh S. Khonde、Madhukar S. Said、Jagjivan K. Sabane、Jayant M. Gajbhiye、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132510

  日期：2021.11

  An inexpensive and commercially available Tf2NH-catalyzed 1,6-conjugate addition of imidazopyridine (IMPY) heterocycles to para-quinone methides (p-QMs) is reported. The present transformation provides a diverse class of C3-functionalized triarylmethanes heterocyclic derivatives of imidazopyridine. These metal-free transformations provided a very broad substrate scope of conjugate addition product

  报道了一种廉价且可商购的 Tf 2 NH 催化的咪唑并吡啶 (IMPY) 杂环与对醌甲基化物 ( p -QMs) 的1,6-共轭加成。本转化提供了多种类型的咪唑并吡啶的 C3-官能化三芳基甲烷杂环衍生物。这些无金属转化提供了非常广泛的共轭加成产物底物范围，在短时间内收率高达 97%。
• Fe-Catalyzed Hydroalkylation of Olefins with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yangyong Shen、Jifeng Qi、Zhenjun Mao、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01173

  日期：2016.6.3

  A novel Fe-catalyzed hydroalkylation of olefins with para-quinone methides (p-QMs) for accessing phenols has been developed. In this protocol, various olefins could convert to alkyl radicals and undergo addition to para-quinone methides toward C–C bond formation and aromatization. The reaction conditions are mild and the substrate scopes are broad.

  已经开发了用对苯醌甲基化物（p -QMs）进行的新颖的铁催化的烯烃加氢烷基化以获取苯酚。在该协议中，各种烯烃可以转化为烷基，并经历对醌甲基化物的加成，从而形成C-C键和芳构化。反应条件温和，底物范围广。
• Metal-free, radical 1,6-conjugated addition of cyclic ethers with <i>para</i>-quinone methides (<i>p</i>-QMs)
  作者：Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c9ob00127a

  日期：——

  An efficient method for metal-free C–C bond formation between p-quinone methides (p-QMs) and cyclic ethers via a radical pathway to afford substituted diarylmethanes and triarylmethanes or to effect the α-alkylation of the cyclic ethers has been developed. Also, the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with stereogenic quaternary carbon centers was successfully achieved under mild reaction conditions

  已开发出一种有效的方法，可通过自由基途径在对醌甲基化物（p- QMs）与环状醚之间形成无金属的C-C键，以提供取代的二芳基甲烷和三芳基甲烷或实现环状醚的α-烷基化。同样，在温和的反应条件下成功地完成了具有立体生成的季碳中心的3,3'-二取代的羟吲哚的合成。