5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮 | 127399-78-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6-methoxyindan-1-one；5-hydroxy-6-methoxy-1-indanone；5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 127399-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ACECGHQDQWBTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175℃
• 沸点：
  379℃
• 密度：
  1.296
• 闪点：
  157℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-Hydroxy-6-methoxy-4-nitro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to 4,7-indoloquinones via the Fremy's salt oxidative degradation of 4-formyl-7-hydroxyindoles

  摘要：

  A novel synthetic approach toward 4-formyl-7-hydroxyindoles and 4,7-indoloquinones is described. Basically, two major operations need to be carried out, namely: (1) ozonization of the appropriately protected 4-amino-5-hydroxyindenes leading eventually to 4-formyl-7-hydroxyindoles and (2) Fremy's salt promoted oxidative degradation of the later compounds to the desired 4,7-indoloquinones. A formal synthesis of PDE I and PDE II has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00028a035
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以70%的产率得到5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇二氢异喹啉酮的合成、抗微管蛋白和抗增殖 SAR

  摘要：

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400017
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 氯化锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 crude material 、 silica gel 、 5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以to yield 5-hydroxy-6-methoxy-indan-1-one (Intermediate H) as a light yellow solid的产率得到5-羟基-6-甲氧基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  N-substituted tricyclic 1-aminopyrazoles as inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders

  摘要：

  本发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，其作为血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂，以及制备上述衍生物的方法。本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US07795440B2

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Compositions, synthesis, and methods of using indanone based cholinesterase inhibitors
  申请人：Bhat Laximinarayan

  公开号：US20080153878A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention provides novel indanone derivatives which can be advantageously used for treating and/or preventing of a medical condition for which inhibition of a cholinesterase is desired.

  本发明提供了新颖的茚酮衍生物，可以优势地用于治疗和/或预防需要抑制胆碱酯酶的医疗状况。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative α,β′-Bifunctionalization of β-Keto Esters Under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Li-Qian Cui、Lin-Hong Zuo、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.201502450

  日期：2015.9.7

  We have developed a method for recyclable hypervalent‐iodine‐mediated direct dehydrogenative α,β′‐ bifunctionalization of β‐ketoesters and β‐diketones under metal‐free conditions, which affords a straightforward way to synthesize benzo‐fused 2,3‐dihydrofurans. This efficient, mild method, which has a wide substrate scope and good functional‐group tolerance, was used for the multistep synthesis of the

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。