3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；pisoquinoline
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WNXBULWHRHMLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 6-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇二氢异喹啉酮的合成、抗微管蛋白和抗增殖 SAR

  摘要：

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400017
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 在 lithium iodide 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。

  公开号：

  US20050043300A1

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1663234A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS À VIH
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005016344A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R1 to R5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp 120 with CD4 and are therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.
• Piperazine derivatives
  申请人：Middleton Stuart Donald

  公开号：US20050043300A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R 1 to R 5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp120 with CD4 and are therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。
• Synthesis, Anti-tubulin and Antiproliferative SAR of Steroidomimetic Dihydroisoquinolinones
  作者：Mathew P. Leese、Fabrice L. Jourdan、Meriel R. Major、Wolfgang Dohle、Mark P. Thomas、Ernest Hamel、Eric Ferrandis、Mary F. Mahon、Simon P. Newman、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201400017

  日期：2014.4

  A SAR translation strategy adopted for the discovery of tetrahydroisoquinolinone (THIQ)‐based steroidomimetic microtubule disruptors has been extended to dihydroisoquinolinone (DHIQ)‐based compounds. A steroid A,B‐ring‐mimicking DHIQ core was connected to methoxyaryl D‐ring mimics through methylene, carbonyl, and sulfonyl linkers, and the resulting compounds were evaluated against two cancer cell lines

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3