5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-4-酮 | 190774-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone；5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 190774-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: SBFHSVIIWYPONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-4-酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxoquinolin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类化合物的便捷合成路线

  摘要：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类 5-18 已从相应的 3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲磺酸盐-4(1H)-喹诺酮类 4 经钯合成，收率良好-介导的交叉偶联反应或芳香亲核取代（SN A r ）反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40845
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer evaluation of 3-substituted quinolin-4-ones and 2,3-dihydroquinolin-4-ones

  摘要：

  A series of 3-aryl-5,7-dimethoxyquinolin-4-ones 8 and 3-aryl-5,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4-ones 13 were synthesized in good yields. Demethylation under a range of conditions afforded the corresponding 5-hydroxy and 5,7-dihydroxy derivatives. Biological evaluation against a range of cancer cells lines showed that the quinolin-4-one scaffold was more cytotoxic than the reduced 2,3-dihydroquinolin-4-one scaffold. The most active monohydroxy compound 15f demonstrated 85.9-99% reduction in cell viability against the cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.047

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising 4-quinolones for treating cancers
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06645983B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A non-cytotoxic pharmaceutical composition acting on the proliferation of clonogenic cells in malignant tumors and including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formula (I) and (Ia).

  一种非细胞毒性药物组合物，对恶性肿瘤中克隆细胞的增殖起作用，包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量的化合物。
• Croisy, Martine; Huel, Christiane; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 4, p. 683 - 690
  作者：Croisy, Martine、Huel, Christiane、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES 4-QUINOLONES POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202971A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6645983B1
  申请人：——

  公开号：US6645983B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-QUINOLONES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES 4-QUINOLONES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012607A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique non cytotoxique ayant une activité sur la prolifération de cellules clonogènes dans les tumeurs malignes et qui comprend une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formules (I) et (Ia) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R6a sont tels que définis à la revendication 1.