1,4-Diphenylquinolin-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diphenylquinolin-1-ium
• 英文别名: 1,4-diphenylquinolin-1-ium
• 化学式: C₂₁H₁₆N
• 分子量: 282.365
• InChiKey: VVBLRPCWPIHGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenylquinolin-1-ium 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到1,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation

  摘要：

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300153
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 二苯胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 生成 1,4-Diphenylquinolin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation

  摘要：

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300153

文献信息

• HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation
  作者：Seung Hoon Lee、Minseok Kang、Hyung Min Chi

  DOI：10.1002/hlca.202300153

  日期：2023.12

  A practical, efficient approach for the synthesis of C4‐arylated 2‐quinolones from propargylic chlorides and anilines has been developed. The synthesis process involves subsequent oxidations of the initial products, tetrahydroquinolines and quinolinium ions, eventually leading to desired quinolones. A mechanism for the transformation is proposed based on a meticulous examination of intermediates and comprehensive control experiments. With a thorough understanding of the reaction mechanism, the applicability of the reaction scope is expanded.

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。