5-羟基-7-甲氧基-8-甲基-2-苯基色烯-4-酮 | 14004-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-7-甲氧基-8-甲基-2-苯基色烯-4-酮
• 中文别名: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-7-甲氧基-8-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-8-methylflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-8-methyl-7-methoxyflavone；7-O-methyl-8-C-methylchrysin；8-Methyl-chrysin-7-monomethylether；5-hydroxy-7-methoxy-8-methyl-2-phenyl-chromen-4-one；5-Hydroxy-7-methoxy-8-methyl-2-phenyl-chromen-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-7-methoxy-8-methyl-2-phenyl-；5-hydroxy-7-methoxy-8-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 14004-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VDKXRVIDXUDLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-甲氧基-8-甲基-2-苯基色烯-4-酮 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-di-O-methoxymethyl-8-C-methylchrysin
  参考文献：
  名称：

  通过主客体络合揭示 8-苯基-5,7-二羟基黄酮和 8-甲基-5,7-二羟基黄酮中的 6,8-重排

  摘要：

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701009
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-8-methylflavanone 在 氯仿 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-羟基-7-甲氧基-8-甲基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Matsuura, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 195,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lindstedt; Misiorny, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1,3
  作者：Lindstedt、Misiorny

  DOI：——

  日期：——
• Mukerjee; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 207,217
  作者：Mukerjee、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Anti-AIDS agents 68. The first total synthesis of a unique potent anti-HIV chalcone from genus Desmos
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.110

  日期：2006.11

  The first total synthesis of a unique highly functionalized and potent anti-HIV chalcone 1, isolated from genus Desmos, was achieved from commercially available 2,4,6-trihydroxytoluene (3) or 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde (2) in five (from 3) or six steps (from 2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unveiling the 6,8-Rearrangement in 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium and 8-Methyl-5,7-dihydroxyflavylium through Host-Guest Complexation
  作者：Nuno Basílio、João Carlos Lima、Luís Cruz、Victor de Freitas、Fernando Pina、Hiroki Ando、Yuki Kimura、Kin-Ichi Oyama、Kumi Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201701009

  日期：2017.10.10

  quinoidal bases are the stable species and some evidence for the 6,8-rearrangement was obtained, but the respective spectral variations are very small. This was overcome by using a modified cyclodextrin (captisol), which favors the formation of the trans-chalcone at the expense of the quinoidal bases. The trans-chalcone was isolated and dissolved in CD3OD/DCl (pD < 1) to give a mixture of the two flavylium

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6
• Matsuura, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 195,197
  作者：Matsuura

  DOI：——

  日期：——