(E)-2-Ethoxy-4-methyl-hepta-1,4-dien-3-one | 647024-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-Ethoxy-4-methyl-hepta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-2-ethoxy-4-methylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 647024-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JTBUWGJUOKKYBR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethoxy-4-methyl-hepta-1,4-dien-3-one 在 C₆H₉Cl₂N₃Pd 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.

  DOI：

  10.1021/ol036017e
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 吗啉,4-[(2E)-2-甲基-1-羰基-2-戊烯基]- 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Ethoxy-4-methyl-hepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.

  DOI：

  10.1021/ol036017e

文献信息

• Reagent-free Nazarov cyclisations
  作者：Frederic Douelle、Lauren TalVisiting undergraduate from Barn、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b415463k

  日期：——

  A new protocol for Nazarov cyclisation is described that involves simple heating of dienones in the absence of any external Lewis acid.

  描述了一种新的纳扎罗夫环化方案，该方案涉及在没有任何外部路易斯酸的情况下简单加热二烯酮。
• The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction
  作者：Cisco Bee、Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol036017e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.