5-羟基阿魏酸 | 1782-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基阿魏酸
• 英文名称: 3-(4,5-dihydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-methoxycinnamic acid；5-hydroxyferulic acid；4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid；3-Methoxy-4,5-dihydroxy-zimtsaeure；4,5-Dihydroxy-3-methoxy-zimtsaeure (3-Methoxy-kaffeesaeure)；3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1782-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YFXWTVLDSKSYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-Dihydroxy-5-methoxycinnamic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O5
分子式
: 210.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dihydroxy-5-methoxycinnamic acid
-
CAS 号 1782-55-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 0 - 4 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
168 - 170 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.912 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

5-羟基肉桂酸（5-Hydroxyferulic acid）是一种羟基肉桂酸，是苯丙烷途径的代谢产物。它在芥子酸生物合成中作为前体，并且也是COMT非酯化底物。

体外研究

alfafts苜蓿咖啡酸/5-羟基肉桂酸3/5-O-甲基转移酶（COMT）催化对5-羟基肉桂酸的甲基化产物为香草酸。在转录基因苜蓿茎材料中，COMT下调的5-羟基肉桂酸O-甲基转移酶活性（单位蛋白毫克的比活力）表现出不同的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基阿魏酸 在 phosphate buffer 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radical formation and coupling of hydroxycinnamic acids containing 1,2-dihydroxy substituents

  摘要：

  Hydroxycinnamic acids involved in the deposition and cross-linking of plant cell-wall polymers do not usually contain 1,2-dihydroxy substituents, despite the presence of both 3,4-dihydroxycinnamic acid and 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid as intermediates in the biogenesis of lignin. Since the O-methyl transferases, enzymes catalysing methylation, are targets for the genetic manipulation of lignin biosynthesis, the potential incorporation of these 1,2-dihydroxated substrates becomes increasingly significant. Using EPR spectroscopy, it was observed that 1,2-dihydroxy substituents did not have an inhibitory effect on radical formation. Increasing the extent of hydroxylation and methoxylation, resulted in an increased ease of substrate oxidation. Despite formation of the parent radicals, coupling did not proceed, under conditions that generally result in phenylpropanoid polymerisation. It is postulated that intermolecular radical-coupling reactions are inhibited due to rapid conversion to the o-quinone. In contrast, when methoxylated at C3, as in 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid, radical coupling proceeds with the major product resulting from 8-O-3 radical coupling and formation of a substituted 2,3-dihydro-1,4-dioxin ring. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00042-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 在 吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 硼酸三钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-羟基阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  Radical formation and coupling of hydroxycinnamic acids containing 1,2-dihydroxy substituents

  摘要：

  Hydroxycinnamic acids involved in the deposition and cross-linking of plant cell-wall polymers do not usually contain 1,2-dihydroxy substituents, despite the presence of both 3,4-dihydroxycinnamic acid and 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid as intermediates in the biogenesis of lignin. Since the O-methyl transferases, enzymes catalysing methylation, are targets for the genetic manipulation of lignin biosynthesis, the potential incorporation of these 1,2-dihydroxated substrates becomes increasingly significant. Using EPR spectroscopy, it was observed that 1,2-dihydroxy substituents did not have an inhibitory effect on radical formation. Increasing the extent of hydroxylation and methoxylation, resulted in an increased ease of substrate oxidation. Despite formation of the parent radicals, coupling did not proceed, under conditions that generally result in phenylpropanoid polymerisation. It is postulated that intermolecular radical-coupling reactions are inhibited due to rapid conversion to the o-quinone. In contrast, when methoxylated at C3, as in 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid, radical coupling proceeds with the major product resulting from 8-O-3 radical coupling and formation of a substituted 2,3-dihydro-1,4-dioxin ring. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00042-7
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 、 S-adenosyl-L-[Me-(14)C]methionine 在 5-O-methyltransferase 、 咖啡酸 、 5-羟基阿魏酸 作用下， 生成 [14C-methyl]-vanillin
  参考文献：
  名称：

  O-Methylation of benzaldehyde derivatives by “lignin specific” caffeic acid 3-O-methyltransferase

  摘要：

  Although S-adenOSyl-L-methionine (SAM) dependent caffeic acid/5-hydroxyferulic acid 3/5-O-methyltransferase (COMT) is one of the key enzymes in lignin biosynthesis, the present work demonstrates that alfalfa COMT methylates benzaldehyde derivatives more efficiently than lignin pathway intermediates. 3,4-Dihydroxy, 5-methoxybenzaldehyde and protocatechuic aldehyde were the best in vitro substrates for OMT activity in extracts from developing alfalfa stems, and these compounds were preferred over lignin pathway intermediates for 3-O-methylation by recombinant alfalfa COMT expressed in Escherichia coli. OMT activity with benzaldehydes was strongly reduced in extracts from stems of transgenic alfalfa down-regulated in COMT. However, although COMT down-regulation drastically affects lignin composition, it does not appear to significantly impact metabolism of benzaldehyde derivatives in alfalfa. Structurally designed site-directed mutants of COMT showed altered relative substrate preferences for lignin precursors and benzaldehyde derivatives. Taken together, these results indicate that COMT may have more than one role in phenyl-propanoid metabolism (but probably not in alfalfa), and that engineered COMT enzymes could be useful for metabolic engineering of both lignin and benzaldehyde-derived flavors and fragrances. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.01.017

文献信息

• 5-Hydroxyferulic acid methyl ester isolated from wasabi leaves inhibits 3T3-L1 adipocyte differentiation
  作者：Naoki Misawa、Takahiro Hosoya、Shuhei Yoshida、Osamu Sugimoto、Tomoe Yamada-Kato、Shigenori Kumazawa

  DOI：10.1002/ptr.6060

  日期：2018.7

  To investigate the compounds present in wasabi leaves (Wasabia japonica Matsumura) that inhibit the adipocyte differentiation, activity‐guided fractionation was performed on these leaves. 5‐Hydroxyferulic acid methyl ester (1: 5‐HFA ester), one of the phenylpropanoids, was isolated from wasabi leaves as a compound that inhibits the adipocyte differentiation. Compound 1 suppressed the intracellular

  为了研究芥末叶（Wasabia japonica Matsumura）中抑制脂肪细胞分化的化合物，对这些叶子进行了活性引导的分级分离。5-羟基阿魏酸甲酯（1: 5-HFA 酯）是一种苯丙烷，从芥末叶中分离出来，作为一种抑制脂肪细胞分化的化合物。化合物 1 抑制了 3T3-L1 细胞的细胞内脂质积累，而没有显着的细胞毒性。基因表达分析显示，1 抑制了脂肪细胞分化的 2 个主要调节因子 PPARγ 和 C/EBPα 的 mRNA 表达。此外，1 下调脂肪生成相关基因、GLUT4、LPL、SREBP-1c、ACC 和 FAS 的表达。蛋白质表达分析显示1抑制PPARγ蛋白质表达。而且，为了研究抑制脂肪细胞分化的结构和活性之间的关系，我们合成了12种苯丙烷类似物。1及其类似物的活性比较表明，含有邻位具有共同官能团如邻苯二酚基团的亚结构的化合物表现出抑制脂肪细胞分化的活性。总之，我们的研究结果表明，芥末叶中的
• Coenzyme A‐Conjugated Cinnamic Acids – Enzymatic Synthesis of a CoA‐Ester Library and Application in Biocatalytic Cascades to Vanillin Derivatives
  作者：Martin Dippe、Anne‐Katrin Bauer、Andrea Porzel、Evelyn Funke、Anna O. Müller、Jürgen Schmidt、Maria Beier、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/adsc.201900892

  日期：2019.12.3

  coenzyme A (CoA) with cinnamic acids. The reaction, which is the initial step in the biosynthesis of a multitude of bioactive secondary metabolites, is catalyzed by a promiscuous plant ligase and yields CoA conjugates with different functionalization in high purity and without formation of by‐products. Its applicability in biosynthetic cascades is shown for the direct transformation of cinnamic acids into

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。
• Insights into lignin primary structure and deconstruction from Arabidopsis thaliana COMT (caffeic acid O-methyl transferase) mutant Atomt1
  作者：Syed G. A. Moinuddin、Michaël Jourdes、Dhrubojyoti D. Laskar、Chanyoung Ki、Claudia L. Cardenas、Kye-Won Kim、Dianzhong Zhang、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/c004817h

  日期：——

  The Arabidopsis mutant Atomt1 lignin differs from native lignin in wild type plants, in terms of sinapyl (S) alcohol-derived substructures in fiber cell walls being substituted by 5-hydroxyconiferyl alcohol (5OHG)-derived moieties. During programmed lignin assembly, these engender formation of benzodioxane substructures due to intramolecular cyclization of their quinone methides that are transiently formed following 8-O-4′ radical-radical coupling. Thioacidolytic cleavage of the 8-O-4′ inter-unit linkages in the Atomt1 mutant, relative to the wild type, indicated that cleavable sinapyl (S) and coniferyl (G) alcohol-derived monomeric moieties were stoichiometrically reduced by a circa 2 : 1 ratio. Additionally, lignin degradative analysis resulted in release of a 5OHG–5OHG–G trimer from the Atomt1 mutant, which then underwent further cleavage. Significantly, the trimeric moiety released provides new insight into lignin primary structure: during polymer assembly, the first 5OHG moiety is linked via a C8–O–X inter-unit linkage, whereas subsequent addition of monomers apparently involves sequential addition of 5OHG and G moieties to the growing chain in a 2 : 1 overall stoichiometry. This quantification data thus provides further insight into how inter-unit linkage frequencies in native lignins are apparently conserved (or near conserved) during assembly in both instances, as well as providing additional impetus to resolve how the overall question of lignin macromolecular assembly is controlled in terms of both type of monomer addition and primary sequence.

  拟南芥突变体 Atomt1 木质素与野生型植物中的原生木质素不同，纤维细胞壁中由 sinapyl (S) 醇衍生的亚结构被 5-hydroxyconiferyl 醇 (5OHG) 衍生的分子取代。在木质素的程序化组装过程中，由于 8-O-4′ 自由基-自由基偶联后瞬时形成的醌基甲烷的分子内环化作用，这些醌基甲烷会形成苯并二恶烷亚结构。与野生型相比，Atomt1 突变体中 8-O-4′ 单元间连接的硫代酸裂解表明，可裂解的桧醇（S）和松柏醇（G）衍生的单体分子以约 2 ：1 的比例减少。此外，木质素降解分析还导致 Atomt1 突变体释放出 5OHG-5OHG-G 三聚体，然后进一步裂解。值得注意的是，释放出的三聚体提供了对木质素一级结构的新认识：在聚合物组装过程中，第一个 5OHG 分子通过 C8-O-X 单元间连接，而随后单体的添加显然涉及 5OHG 和 G 分子以 2 ：1 的总比例。因此，这些定量数据让我们进一步了解了在这两种情况下，原生木质素中的单元间连接频率是如何在组装过程中保持不变（或接近不变）的，同时也为解决木质素大分子组装的整体问题提供了更多动力，即单体添加类型和主序是如何受控的。
• Engineered Bacterial Flavin‐Dependent Monooxygenases for the Regiospecific Hydroxylation of Polycyclic Phenols
  作者：Susann Herrmann、Martin Dippe、Pascal Pecher、Evelyn Funke、Markus Pietzsch、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/cbic.202100480

  日期：2022.3.18

  The ability to perform regiospecific hydroxylations of sterically challenging monophenols was engineered into a flavin-dependent monooxygenase. Its variants are valuable tools for production of the corresponding catechols for in vitro or live whole-cell conversions.

  对空间上具有挑战性的单酚进行区域特异性羟基化的能力被设计成一种黄素依赖性单加氧酶。它的变体是生产相应儿茶酚的宝贵工具，可用于体外或活的全细胞转化。
• Nakamura,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 281 - 290
  作者：Nakamura,T. et al.

  DOI：——

  日期：——