5-羟甲基咪唑-4-甲酸甲酯 | 82032-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-羟甲基咪唑-4-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 82032-43-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: RRNBWPNDHRAYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  459.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

SDS

5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 5-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 82032-43-7
俗名： 5-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester
分子式： C6H8N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-(羟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基咪唑-4-甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肿瘤进展基因2（Tpl2）激酶和肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的抑制剂：新型8取代4-苯胺基6-氨基喹啉3-腈的选择性和体内抗炎活性。

  摘要：

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的

  DOI：

  10.1021/jm070436q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-羟甲基咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107

文献信息

• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• OXADIAZOLE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190284179A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A, X, R 1 , R 4 and n are as defined herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中A、X、R 1 、R 4 和n如本文所定义。此外，本发明涉及制造和使用式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状方面有用，如疼痛。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• N-aryl pyrazole compounds, compositions, and methods for their use
  申请人：Ogawa Yasuyuki

  公开号：US20080153778A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds having formula I: where A 1 , A 2 , L, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein, compositions thereof, and their use for the treatment or prevention of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions are provided herein.

  本文提供化学式为I的化合物，其中A1、A2、L、V、W、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其组合物，并用于治疗或预防2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病。
• RESIN COMPOSITION, LAMINATE, RESIN COMPOSITION LAYER-ATTACHED SEMICONDUCTOR WAFER, SUBSTRATE FOR MOUNTING RESIN COMPOSITION LAYER-ATTACHED SEMICONDUCTOR, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP3786200A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  A resin composition that has excellent flux activity, flexibility and storage stability and that is suitable for a pre-applied underfill material is provided. The resin composition of the present invention contains a compound (A) having a phenolic hydroxy group, a metal ion trapping agent (B) and a radical polymerizable compound (C).

  本发明提供了一种树脂组合物，该树脂组合物具有优异的通量活性、柔韧性和贮存稳定性，适用于预涂敷的底部填充材料。本发明的树脂组合物含有一种具有酚羟基的化合物（A）、一种金属离子捕获剂（B）和一种可自由基聚合的化合物（C）。

表征谱图