dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate | 77134-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-tritylimidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-trityl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 77134-73-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: OKTKMZJJVUCRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C
• 沸点：
  539.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107

文献信息

• Synthesis and antiproliferatory activity of ruthenium complexes containing N -heterocyclic carboxylates
  作者：David C. Kennedy、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.02.011

  日期：2017.4

  Abstract Solvates of the complexes Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 ), Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ), and Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ), were synthesized from reaction of RuCl 3 ·3H 2 O or K 3 [RuCl 6 ] with the N -heterocyclic carboxylic acids pyridine-2-carboxylic acid (picolinic acid, Hpic), and imidazole-4-carboxylic acid (Im-CO 2 H). Crystals of 2 – 4 could not be grown and hence characterization was done

  摘要 配合物 Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 )、Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ) 和 Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ) 的溶剂化物)，由 RuCl 3 ·3H 2 O 或 K 3 [RuCl 6 ] 与 N-杂环羧酸吡啶-2-羧酸（吡啶甲酸，Hpic）和咪唑-4-羧酸（Im- CO 2 H)。2-4 的晶体无法生长，因此通过元素分析、NMR、IR 和电导率数据进行表征；2 和 4 在体外对人乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了测试，但活性低于例如我们之前研究的含有双咪唑或 4,4'-联咪唑的 Ru 复合物 [参见 Can. J.化学。89 (2011) 948]。与第三个潜在配体，3-硝基-1,2,4-三唑-5-羧酸（缩写为HCANT）的初步工作，
• COMPOUND HAVING TAFIA INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Amada Hideaki

  公开号：US20110213143A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are compounds having superior TAFIa inhibitory activity. Specifically, there are provided compounds represented by the following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A is a benzene ring or a pyridine ring; X is the formula —(CH 2 )—, the formula —(CH 2 ) 2 —, an oxygen atom, a nitrogen atom or a single bond; Y is the formula —(CH 2 ) 3 —NH—R 3 , the formula —(CH 2 ) 4 —NH—R 3 or a 2-aminopyridyl group; R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the formula —CO 2 R 4 ; R 4 is a C 1-6 alkyl group, the formula —CHR 5 OC(O)R 6 , or a substituent having the structure represented by the following formula Ia; R 5 is a C 1-6 alkyl group; R 6 is a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, or a phenyl group; R 7 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-4 alkyl group substituted by 1-3 halogen atoms, a C 1-10 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group, a C 4-14 cycloalkylalkyl group, or a phenyl group; R 2 is CO 2 R 8 , or a tetrazolyl group; R 8 is a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, or a substituent having the structure represented by the following formula Ib or Ic; m and n are each an integer of zero or one.

  提供了具有优异的TAFIa抑制活性的化合物。具体而言，提供了以下公式（I）或其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中A是苯环或吡啶环；X是公式—（CH2）—，公式—（CH2）2—，氧原子，氮原子或单键；Y是公式—（CH2）3—NH—R3，公式—（CH2）4—NH—R3或2-氨基吡啶基；R3是氢原子，C1-6烷基或公式—CO2R4；R4是C1-6烷基，公式—CHR5OC（O）R6或具有以下公式Ia所代表的结构的取代基；R5是C1-6烷基；R6是C1-6烷基，C3-8环烷基或苯基；R7是C1-6烷基或苯基；R1是氢原子，卤素原子，被1-3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-10烷基，C1-8烷氧基，C3-8环烷基，C3-8环烷氧基，C4-14环烷基烷基或苯基；R2是CO2R8或四唑基；R8是氢原子，C1-10烷基或具有以下公式Ib或Ic所代表的结构的取代基；m和n各自为零或一的整数。
• EP2361910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KAVADIAS, G.;LUH, BING;SAINTONGE, R., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 6, 723-729
  作者：KAVADIAS, G.、LUH, BING、SAINTONGE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles
  作者：Gerry Kavadias、Bing Luh、Roger Saintonge

  DOI：10.1139/v82-107

  日期：1982.3.15

  Introduction of a triphenylmethyl group on the nitrogen of imidazole-4,5-dicarboxylic acid esters or 4,5-dihydroxymethylimidazole resulted in deactivation of the functional group adjacent to the protecting group and allowed reactions to take place preferably or exclusively on the other functional group. Thus, dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate (2), on treatment with hydrazine and methylamine produced methyl 4-hydrazinocarbonyl-1-triphenylmethylimidazole-5-carboxylate (3a) and methyl 4-methylaminocarbonyl-1-triphenylmethylimidazole-5-carboxylate (3b), respectively. Reduction of 2 with lithium borohydride gave methyl 4-hydroxymethyl-1-triphenylmethylimidazole-5-carboxylate (4a). Treatment of 4,5-dihydroxymethyl-1-triphenylmethylimidazole (5a), with trimethylacetyl chloride and with acetic anhydride afforded 5-hydroxymethyl-4-trimethylacetoxymethyl-1-triphenylmethylimidazole (6a), and 4-acetoxymethyl-5-hydroxymethyl-1-triphenylmethylimidazole (6c), respectively. Oxidation of 5a with activated manganese dioxide produced the monoaldehydes 9 and 10 in a ratio of 11:1. A new mild process for deprotection of N-triphenylmethylimidazoles, compatible with acid sensitive groups in the molecule, is reported. The synthesis of several 4,5-disubstituted imidazoles is also described.

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。