2,2'-(3-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) | 690991-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(3-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
• 英文别名: 2,2'-[(3-Hydroxyphenyl)methanediyl]bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 690991-76-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: LEMQEMSZFIOZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-hydroxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H, 9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 zinc sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2,2'-(3-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
  参考文献：
  名称：

  ZnS纳米粒子作为高效催化剂合成四酮

  摘要：

  在室温下使用ZnS纳米粒子通过一锅缩合5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和醛来描述四酮的有效拟三组分合成。该方法具有许多优点，例如温和的反应条件，适用于广泛的底物，催化剂的可重复使用性和低的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700250

文献信息

• Zinc‐containing ionic liquid as a dual solvent‐catalyst in base‐free condensations under ultrasonic irradiation
  作者：Hossein Ghafuri、Soheila Yaghoubi、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1002/aoc.5149

  日期：2019.10

  nature was synthesized with melting point of 76 °C by a facile method. The synthesized [Caff‐TEA]+[ZnBr3]− has high catalytic activity as both of catalyst and solvent in condensation reactions for the synthesis of benzylidenes, bis‐hydroxyenones and xanthenes. Synthesized IL was characterized by proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction

  在这项研究中，合成了使用咖啡因（Caff），三苯胺（TEA）和ZnBr 2，[Caff‐TEA] + [ZnBr 3 ] -的天然离子液体，该液体具有高催化活性和环境友好性通过简便的方法将其熔点定为76°C。合成的[Caff‐TEA] + [ZnBr 3 ] -在缩合反应中作为催化剂和溶剂具有很高的催化活性，用于合成亚苄基，双羟基烯酮和黄嘌呤。合成的IL的特征在于质子核磁共振（1HNMR），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD）和能量色散X射线光谱（EDX）分析。合成的杂环还通过FT-IR，质子核磁共振（1 HNMR）和碳核磁共振（13 CNMR）进行表征。
• Synthesis of Tetraketones Using ZnS Nanoparticles as an Efficient Catalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Saeedeh Asadian、Seyed Hadi Nazemzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1002/jccs.201700250

  日期：2018.4

  An efficient pseudo‐three‐component synthesis of tetraketones is described by one‐pot condensation of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione and aldehydes using ZnS nanoparticles at room temperature. This method provides several advantages such as mild reaction conditions, applicability to a wide range of substrates, reusability of the catalyst, and low catalyst loading.

  在室温下使用ZnS纳米粒子通过一锅缩合5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和醛来描述四酮的有效拟三组分合成。该方法具有许多优点，例如温和的反应条件，适用于广泛的底物，催化剂的可重复使用性和低的催化剂负载量。
• Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82
  作者：Cremlyn, Richard J.、Saunders, David

  DOI：——

  日期：——
• L-proline-Brønsted acid deep eutectic mixture (DEM) triggered consecutive Claisen–Schmidt and Michael addition reactions
  作者：Hiren R. Chaudhary、Palak J. Patel、Vivek K. Gupta、Divyang M. Patel

  DOI：10.1007/s11164-023-05215-z

  日期：2024.3

  develop a new l-proline-Brønsted acid deep eutectic mixture (DEM)-driven straightforward protocol for the synthesis of (aryl/heteroarylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclo-hexenone) derivatives with broad functional group compatibility using one-pot consecutive Claisen–Schmidt and Michael addition reactions. These derivatives are obtained under very mild reaction conditions with good yields (65–92%)

  我们开发了一种新的L-脯氨酸-布朗斯台德酸低共熔混合物（DEM）驱动的简单方案，用于合成具有广泛官能团兼容性的（芳基/杂芳基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己烯酮）衍生物一锅连续克莱森-施密特和迈克尔加成反应。这些衍生物是在非常温和的反应条件下获得的，在短时间内（20-30 分钟）具有良好的产率（65-92%）。值得注意的是，新开发的l-脯氨酸-布朗斯台德酸催化剂体系使用D 2 O交换质子核磁共振波谱进行了表征。 图形概要