5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸 | 37937-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 37937-62-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00974531
• 分子量: 190.158
• InChiKey: FBWZBUNNSOZSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-phenyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid 2-diethylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strani,G.; Garau,A.M., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 482 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1-Amino-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino] benzoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CXCR7 ANTAGONISTS

  摘要：

  提供具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐、水合物或N-氧化物，并且这些化合物可用于与CXCR7结合，治疗部分或完全依赖于CXCR7活性的疾病。因此，根据本发明的进一步方面，提供含有上述化合物之一或多个的组合物与药用可接受的赋形剂混合物。

  公开号：

  US20140154179A1

文献信息

• Preparation of novel antibacterial agents. Replacement of the central aromatic ring with heterocycles
  作者：Jianke Li、Brian D. Wakefield、J. Craig Ruble、Cory M. Stiff、Donna L. Romero、Keith R. Marotti、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Douglas C. Rohrer、Atli Thorarensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.055

  日期：2007.4

  Discovery of novel antibacterial agents is a significant challenge. We have recently reported on our discovery of novel antibacterial agents in which we have rapidly optimized potency utilizing a parallel chemistry approach. These advanced leads suffer from high affinity for human serum albumin (HSA). In an effort to decrease the affinity for HSA we have prepared a series of heterocyclic analogs, which

  发现新型抗菌剂是一项重大挑战。最近，我们报道了我们发现的新型抗菌剂，其中我们已利用并行化学方法快速优化了药效。这些先进的铅对人血清白蛋白（HSA）具有很高的亲和力。为了降低对HSA的亲和力，我们制备了一系列杂环类似物，它们保留了抗菌活性，并降低了对HSA的亲和力。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Hydroxamic Acids as Potent Inhibitors of Fe^IIand Mn^II<i>E. coli</i>Methionine Aminopeptidase: Biological Activities and X-ray Structures of Oxazole Hydroxamate-<i>Ec</i>MetAP-Mn Complexes
  作者：Florian Huguet、Armelle Melet、Rodolphe Alves de Sousa、Aurélie Lieutaud、Jacqueline Chevalier、Laure Maigre、Patrick Deschamps、Alain Tomas、Nicolas Leulliot、Jean-Marie Pages、Isabelle Artaud

  DOI：10.1002/cmdc.201200076

  日期：2012.6

  and selective inhibitors of the CoII MetAP form, with IC50 values in the micromolar range, whereas 5‐aryloxazol‐2‐ylcarboxylic acid regioisomers and 5‐aryl‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐ylcarboxylic acids were shown to be inefficient against all forms of EcMetAP. Regardless of the heterocycle, all the hydroxamic acids are highly potent inhibitors and are selective for the MnII and FeII forms, with IC50 values between

  合成了与五元杂环（包括呋喃，恶唑，1,2,4或1,3,4-恶二唑和咪唑）连接的新系列酸和异羟肟酸，并测试了它们对Fe II，Co II和Fe的抑制剂。Mn II形式的大肠杆菌蛋氨酸氨肽酶（MetAP），并且是针对野生型和acrAB大肠杆菌菌株的抗菌剂。2-芳基恶唑-4-基羧酸似乎是Co II MetAP形式的有效抑制剂和选择性抑制剂，IC 50值在微摩尔范围内，而5-芳基恶唑-2-基羧酸区域异构体和5-芳基1,2,4恶二唑-3-基羧酸对所有形式的Ec均无效MetAP。无论杂环的，所有的异羟肟酸是高度有效的抑制剂和有选择性的锰II和Fe II的形式，用IC 50个1和2之间的值μ中号。我们之前报道过的一种吲哚异羟肟酸是大肠杆菌肽去甲酰基酶的有效抑制剂，也证明了它对Ec MetAP的有效性。为了深入了解在2和5位上具有反向取代的恶唑杂环的位置，Ec的X射线晶体结构解决了与两种此类恶唑异羟肟酸复合的MetAP-Mn。不管[金属]
• The reaction of benzoyldicyandiamide [PhCO·NH·C(NH₂):N·CN] with hydroxylamine hydrochloride, to give oxadiazoles
  作者：W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39660001522

  日期：——

  When benzoyldicyandiamide is treated with hydroxylamine hydrochloride, the product is a mixture of 3-phenyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazole (I)(major component) and 5-phenyl-3-ureido-1,2,4-oxadiazole (II). The infrared spectrum of the urea (I) is discussed. The urea (II) is degraded by alkali to 3-amino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole; further degradation gives benzoic acid. 5-Phenyl-3-ureido-1,2,4-oxadiazole

  用盐酸羟胺处理苯甲酰基二氰基二酰胺时，产物是3-苯基-5-脲基-1,2,4-恶二唑（I）（主要成分）和5-苯基-3-脲基-1,2,4的混合物-恶二唑（II）。讨论了尿素（I）的红外光谱。尿素（Ⅱ）被碱降解为3-氨基-5-苯基-1,2,4-恶二唑；进一步降解得到苯甲酸。通过Curtius反应由3-乙氧基羰基-5-苯基-1，2，4-恶二唑以高收率制备了5-苯基-3-脲基-1,2,4-恶二唑。
• CXCR7 antagonists
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US09169261B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  提供具有I式化合物或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物，并且对于结合CXCR7和治疗至少部分依赖于CXCR7活性的疾病有用。因此，本发明在进一步方面提供含有一种或多种上述化合物与药学上可接受的载体混合的组合物。