5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯 | 37384-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-羧酸乙酯；乙基-5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-phenyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-carbonsaeure-aethylester；5-Phenyl-1,2,4-oxdiazol-carbonsaeure-(3)-aethylester
• CAS: 37384-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HPUMZVCZZDZNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CXCR7 ANTAGONISTS

  摘要：

  提供具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐、水合物或N-氧化物，并且这些化合物可用于与CXCR7结合，治疗部分或完全依赖于CXCR7活性的疾病。因此，根据本发明的进一步方面，提供含有上述化合物之一或多个的组合物与药用可接受的赋形剂混合物。

  公开号：

  US20140154179A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzamido-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以78%的产率得到5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。将n-酰基甘氨酸简单地转化为5取代的1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯

  摘要：

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320525

文献信息

• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles via DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of Amidoximes
  作者：Joshua Pierce、Patrick Parker

  DOI：10.1055/s-0035-1561597

  日期：——

  cyclization of amidoximes to form 1,2,4-oxadiazoles, mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), is described. A range of alkyl, aryl, and heteroaryl substrates are tolerated under these conditions. This reaction serves as an alternate approach for the synthesis of functionally diverse oxadiazoles via a rapid and straightforward synthetic procedure. An oxidative cyclization of amidoximes to form

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASES DUE TO NONSENSE MUTATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GÉNÉTIQUES CAUSÉES PAR DES MUTATIONS NON-SENS
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI PALERMO

  公开号：WO2019101709A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Are disclosed oxadiazole derivatives, their use as medicaments and in particular for the treatment of diseases associated with the presence of a nonsense mutation in the gene or a premature stop codon in the mRNA, pharmaceutical formulation comprising said oxadiazole derivatives and prodrug or mixture thereof and the methods for the preparation of said Oxadiazole derivatives.

  揭示了噁二唑衍生物，它们作为药物的用途，特别是用于治疗与基因中存在无义突变或mRNA中存在过早终止密码子相关的疾病，包括所述噁二唑衍生物和前药或混合物的药物制剂以及所述噁二唑衍生物的制备方法。
• Targeting Nonsense: Optimization of 1,2,4-Oxadiazole TRIDs to Rescue CFTR Expression and Functionality in Cystic Fibrosis Cell Model Systems
  作者：Ivana Pibiri、Raffaella Melfi、Marco Tutone、Aldo Di Leonardo、Andrea Pace、Laura Lentini

  DOI：10.3390/ijms21176420

  日期：——

  Cystic fibrosis (CF) patients develop a severe form of the disease when the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) gene is affected by nonsense mutations. Nonsense mutations are responsible for the presence of a premature termination codon (PTC) in the mRNA, creating a lack of functional protein. In this context, translational readthrough-inducing drugs (TRIDs) represent a promising approach to correct the basic defect caused by PTCs. By using computational optimization and biological screening, we identified three new small molecules showing high readthrough activity. The activity of these compounds has been verified by evaluating CFTR expression and functionality after treatment with the selected molecules in cells expressing nonsense–CFTR–mRNA. Additionally, the channel functionality was measured by the halide sensitive yellow fluorescent protein (YFP) quenching assay. All three of the new TRIDs displayed high readthrough activity and low toxicity and can be considered for further evaluation as a therapeutic approach toward the second major cause of CF.

  囊性纤维化（CF）患者在囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）基因受到无义突变影响时，会发展成疾病的严重形式。无义突变导致mRNA中存在过早终止密码子（PTC），从而导致功能性蛋白质的缺失。在这种情况下，通过诱导转录读穿药物（TRIDs）来纠正由PTCs引起的基本缺陷是一种有前途的方法。通过计算优化和生物筛选，我们发现了三种新的小分子化合物，表现出高读穿活性。这些化合物的活性已通过在表达无义-CFTR-mRNA的细胞中使用选择的分子治疗后评估CFTR表达和功能来验证。此外，通道功能通过卤化物敏感的黄色荧光蛋白（YFP）猝灭实验进行了测量。所有三种新的TRIDs显示出高读穿活性和低毒性，可被考虑进一步评估作为治疗CF第二主要原因的方法。
• CXCR7 ANTAGONISTS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140154179A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  提供具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐、水合物或N-氧化物，并且这些化合物可用于与CXCR7结合，治疗部分或完全依赖于CXCR7活性的疾病。因此，根据本发明的进一步方面，提供含有上述化合物之一或多个的组合物与药用可接受的赋形剂混合物。