2,6-dimethyl-quinoline; hydrochloride | 53826-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-quinoline; hydrochloride
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-chinolin; Hydrochlorid；2,6-Dimethylquinoline;hydrochloride；2,6-dimethylquinoline;hydrochloride
• CAS: 53826-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N*ClH
• 分子量: 193.676
• InChiKey: OINRRTPHLGTHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-quinoline; hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(-)-(2S)-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸通过阴离子键合促进Rh-硫脲手性膦配合物催化的异喹啉和喹啉的不对称氢化†

  摘要：

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5sc04712a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethyl-quinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1

文献信息

• The Use of Phosphite-Type Ligands in the Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Heterocyclic Compounds
  作者：Sergey E. Lyubimov、Dmitry V. Ozolin、Pavel Yu Ivanov、Artem Melman、Valeriya S. Velezheva、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1002/chir.22267

  日期：2014.1

  series of chiral phosphite‐type ligands was tested in asymmetric Ir‐catalyzed hydrogenation of quinolines and 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3,2,1‐j,k)carbazole. Hydrogenation of quinaldine hydrochloride provided superior enantioselectivity up to 65% ee compared to quinaldine free base. The ligands were tested for the first time in the asymmetric Ir‐Ircatalyzed hydrogenation of 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3

  一系列手性亚磷酸酯类的配体的在喹啉和2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1的不对称铱催化的氢化进行了测试Ĵ，ķ）咔唑。与喹诺定游离碱相比，盐酸喹诺定的氢化作用可提供高达65％ee的优异对映选择性。配体在2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1，j，k）咔唑的不对称Ir-Ir催化氢化中首次测试，得到抗抑郁药吡咯烷。手性26：56-60，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。
• Strong Brønsted acid promoted asymmetric hydrogenation of isoquinolines and quinolines catalyzed by a Rh–thiourea chiral phosphine complex via anion binding
  作者：Jialin Wen、Renchang Tan、Shaodong Liu、Qingyang Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04712a

  日期：——

  Rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of both isoquinolines and quinolines provides a new method to synthesize chiral tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines. By introducing strong Brønsted acid HCl, anion binding between the substrate and the ligand was established to achieve high reactivity and high enantioselectivity (up to 99% conversion and 99% ee). An NMR study suggests an anion

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。