methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 517870-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 517870-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD03778982
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YKVFELDOCBBHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099