ethyl 6-phenyl-2-thioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 373372-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-2-thioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-phenyl-2-sulfanylidene-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 373372-48-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: ZWYIGGAREXJFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-2-thioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methyl-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Magda M. F.; El-Sayed, Nehad A. M.; Rateb, Heba S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 5, p. 322 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 6-phenyl-2-thioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Magda M. F.; El-Sayed, Nehad A. M.; Rateb, Heba S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 5, p. 322 - 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and chemoinformatic studies of new thiazolopyrimidine derivatives as potent anticancer agents via phosphodiesterase-5 inhibition and apoptotic inducing activity
  作者：Mohamed T.M. Nemr、Mohamed Teleb、Asmaa M. AboulMagd、Mostafa E. El-Naggar、Noha Gouda、A.A. Abdel-Ghany、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134216

  日期：2023.1

  respectively in comparison to sildenafil (IC50 0.689 nM). Moreover, compounds 3a, 3c, 3f, 3g, 3h were found to have potent cytotoxic activities against MCF-7 cancer cell line with IC50 ranging from 5.47±0.4 to 9.92±0.9 µM. Apoptosis cytometric assay showed that compound 5a induced pronounced increase in the total percent of apoptotic HCT116 cells (15.87%) compared to 3c (12.43%), mainly during late stage

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比
• Ismail, Magda M. F.; El-Sayed, Nehad A. M.; Rateb, Heba S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 5, p. 322 - 327
  作者：Ismail, Magda M. F.、El-Sayed, Nehad A. M.、Rateb, Heba S.、Ellithey, Mohey、Ammar, Yousry A.

  DOI：——

  日期：——