5-苯基-戊-4-烯-2,3-二酮 | 4542-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-戊-4-烯-2,3-二酮
• 英文名称: 5-phenylpent-4-ene-2,3-dione
• 英文别名: 5-phenyl-pent-4-ene-2,3-dione；5-Phenyl-pent-4-en-2,3-dion；Benzylidendiacetyl；1³.1⁴-Dioxo-1-(penten-(1¹)-yl)-benzol；γ.δ-Dioxo-α-phenyl-α-amylen；Methyl-styryl-diketon
• CAS: 4542-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JMPLXHQWSUBRAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-戊-4-烯-2,3-二酮 在 magnesium methanolate 作用下， 生成 4-phenylcyclopentane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Methoxide Cyclization of Biacetyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01021a511
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3-oxo-1-phenyl-1-penten 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-苯基-戊-4-烯-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Methoxide Cyclization of Biacetyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01021a511

文献信息

• Copper-Catalyzed Successive C−C bond formations on Indoles or Pyrrole: A Convergent Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxyl Substituted <i>N</i> -H Carbazoles
  作者：Yu Qiao、Xin-Xing Wu、Yupeng Zhao、Yongqing Sun、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800154

  日期：2018.6.5

  C−Cbond formations on indoles and pyrrole approach for the direct synthesis of hydroxyl substituted N‐H carbazoles is described. The current process represents an atom‐economical method for the preparation of both symmetric and unsymmetric densely substituted and hydroxyl containing N‐H carbazoles from easily accessible starting materials without the need for expensive metals and harsh reaction conditions

  描述了在吲哚和吡咯方法上直接催化羟基取代的N- H咔唑的新型铜催化连续C-Cbond形成。目前的方法代表了一种原子经济的方法，无需昂贵的金属和苛刻的反应条件，即可从易于获得的原料中制备对称和不对称的稠密取代且含羟基的N- H咔唑。
• Switching Diarylethenes Reliably in Both Directions with Visible Light
  作者：Sebastian Fredrich、Robert Göstl、Martin Herder、Lutz Grubert、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201509875

  日期：2016.1.18

  excitation due to effective triplet energy transfer from the biacetyl termini to the diarylethene core. Our design makes it possible to switch diarylethenes with visible light in both directions in a highly efficient and robust fashion based on extending π‐conjugation and by‐product‐free ring‐closure via the triplet manifold.

  将二芳基乙烯光开关以共轭和非共轭方式共价连接至两个小的三重态敏化剂部分，并研究了所得化合物的光致变色性能。与母体二芳基乙烯（不含敏化剂）以及具有饱和键的二芳基乙烯相比，由于有效的三联体能量从联乙酰基末端转移至二芳基乙烯核心，共轭光电开关在可见光激发下具有出色的抗疲劳性。我们的设计基于通过三重态歧管扩展π共轭和无副产物的闭环作用，可以在两个方向上以可见光双向高效地切换二芳烃。
• Inverse-Electron-Demand oxa-Diels–Alder Reactions of α-Keto-β,γ-unsaturated Esters and α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Yoshimitsu Hashimoto、Takanori Ikeda、Ayako Ida、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01422

  日期：2019.6.7

  developed by inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of α-keto-β,γ-unsaturated esters with α,β-unsaturated hydrazones as electron-rich olefins. This reaction is catalyzed by Eu(hfc)3 and proceeds in an endo-selective manner. This umpolung cycloaddition affords a variety of substituted dihydropyrans stereoselectively in high yields. In addition, indirect synthesis of formyl-substituted dihydropyran

  通过逆电子需氧-α-酮，β，γ-不饱和酯与α，β-不饱和为富电子烯烃的反电子要求的oxa-Diels-Alder反应，开发了一种简明的二氢吡喃合成方法。该反应被Eu（hfc）3催化并以内选择性的方式进行。该化合物环加成以高产率立体选择性地提供了多种取代的二氢吡喃。另外，通过环加合物的脱水偶氮反应实现了甲酰基取代的二氢吡喃的间接合成。预期该方法可用于合成具有不同取代模式的二氢吡喃和四氢吡喃。
• Cobalt(II) chloride catalysed coupling of acetic anhydride with aldehydes. A novel synthesis of asymmetrical 1,2-diones
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c39870000692

  日期：——

  Cobalt(II) chloride in acetonitrile efficiently catalyses the coupling of acetic anhydride with various aldehydes to the corresponding 1,2-diones in very high yields.

  乙腈中的氯化钴（II）以很高的收率有效地催化乙酸酐与各种醛与相应的1,2-二酮的偶合。
• Mechanistic Studies on <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated α-Diketones
  作者：Qi Zhang、Deb Kumar Das、Shuang Yang、Yao Fu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02565

  日期：2021.3.19

  proposed mechanism, the calculations revealed a more complicated process involving both nucleophilic O-acylated homoenolate and electrophilic α,β-unsaturated acyl azolium intermediates. The experimental studies confirmed the existence of the aforementioned two key intermediates. A revised mechanism has been proposed to demonstrate the detailed mechanistic insights into the product formation.

  使用密度泛函理论（DFT）计算和实验方法，研究了N杂环卡宾催化的β，γ-不饱和α-二酮化合物的机理。与最初提出的机理相反，该计算揭示了更复杂的过程，该过程涉及亲核的O-酰化均烯酸酯和亲电的α，β-不饱和酰基偶氮中间体。实验研究证实了上述两种关键中间体的存在。已经提出了一种修改过的机制，以证明对产品形成的详细机械原理。