5-苯基-噻唑-3-羧酸乙酯 | 31197-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-噻唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 31197-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.22
• InChiKey: VKPREIBEFAUPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(4-chlorophenyl)-2-methoxybenzenesulfonamide 、 5-苯基-噻唑-3-羧酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到N-(3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS TRAP1 MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS TRAP1 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的化合物及其药用盐、溶剂化合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记化合物和其前药。所提供的化合物可能是肿瘤坏死因子（"TNF"）受体相关蛋白1（"TRAP1"）调节剂（例如，TRAP1激活剂）。所提供的化合物还可能在PTEN诱导激酶1（"PINK1"）功能丧失的情况下恢复活性。所提供的化合物还可能改善线粒体的健康、功能、质量、数量和/或活性，并/或减少活性氧自由基的产生。所提供的化合物还可能对α-突触核蛋白等聚集或错误折叠的蛋白进行重新折叠或溶解。本公开还提供了包含所提供化合物的药物组合物；包含所提供化合物或药物组合物的试剂盒；以及使用所提供化合物和药物组合物的方法（例如，用于治疗需要的受试者的疾病）。

  公开号：

  WO2021188880A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoylethoxycarbonylformamidrazone 以44%的产率得到5-苯基-噻唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic synthesis using ethyl carboethoxyformimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87614-5

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYL TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEUR DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011080718A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to heterocyclic compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the heterocyclic compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransferase (DGAT), particularly DGAT1. The present invention further provides a method of treatment of such diseases or disorders by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及杂环化合物及其所有立体异构体和互变异构体形式；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂合物和药学上可接受的多晶形态。该发明还涉及制备这些杂环化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物在预防和治疗由二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）介导的疾病或紊乱方面具有用途，特别是DGAT1。本发明进一步提供了一种治疗这些疾病或紊乱的方法，通过向有需要的哺乳动物施用所述化合物或其药物组合物的治疗有效量。
• An Efficient Route to Ethyl 5-Alkyl- (Aryl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：M. V. Chudinov、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、A. N. Prutkov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/jhet.1934

  日期：2015.9

  An efficient general route to the synthesis of 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates was developed. N‐acylamidrazones were obtained from carboxylic acid hydrazides and ethyl thiooxamate or ethyl 2‐ethoxy‐2‐iminoacetate hydrochloride and then were reacted with chloroanhydride of the same carboxylic acid. As the next step, diacylamidrazones were cyclized to 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。
• Chemical ribosylation of 5-substituted 1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：Alexander N. Prutkov、Mikhail V. Chudinov、Andrey V. Matveev、Lyubov E. Grebenkina、Yulia V. Berezovskaya

  DOI：10.1080/15257770.2019.1576881

  日期：2019.8.3

  Abstract The chemical ribosylation pathways of 5-substituted-1,2,4-triazole-3-carboxylates are discussed. For the products of the chemical synthesis of the 3(5)-alkyl- or 3(5)-aryl-substituted ribavirin analogues the anomer configuration and isomer composition were determined.

  摘要讨论了5-取代的1,2,4-（三唑-3-羧酸）酯的化学核糖基化途径。对于3（5）-烷基-或3（5）-芳基取代的利巴韦林类似物的化学合成产物，确定了异构体构型和异构体组成。
• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20020042428A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and racemic mixtures or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了I式化合物：1这些化合物可以是药物盐或组合物，以及其外消旋混合物或纯对映体。I式化合物在已知α7参与的药物中具有用途。