aflavazole | 133401-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: aflavazole
• 英文别名: (2S,3R,5R,6S,7R,10S,11S)-3,6,7,15-tetramethyl-18-azahexacyclo[12.11.0.02,11.06,11.017,25.019,24]pentacosa-1(14),15,17(25),19,21,23-hexaene-5,10-diol
• CAS: 133401-09-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₂
• 分子量: 417.591
• InChiKey: CXQOHHTZVIKVEM-KOOUEZQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminium(III) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 aflavazole
  参考文献：
  名称：

  阿黄唑和14-羟基黄素的全合成

  摘要：

  完成了黄酮素 (6) 和 14-羟基黄素 (8) 的首次全合成，这是两种空间拥挤的吲哚二萜。AlI3 促进的炔烃 Prins 环化被用来构建它们的关键结构基序。电环化-芳构化序列组装了 6 的五取代芳烃，Stille-Migita 偶联提供了 8 的四取代烯烃。苄基和烯丙基 CO 键分别在合成后期还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10880

文献信息

• Total Syntheses of Aflavazole and 14-Hydroxyaflavinine
  作者：Hailong Li、Qifeng Chen、Zhaohong Lu、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b10880

  日期：2016.12.7

  The first total syntheses of aflavazole (6) and 14-hydroxyaflavinine (8), two sterically congested indole diterpenoids, were accomplished. AlI3-promoted alkyne Prins cyclization was exploited to construct their key structural motifs. An electrocyclization-aromatization sequence assembled the pentasubstituted arene of 6, and a Stille-Migita coupling furnished the tetrasubstituted olefin of 8. The benzylic

  完成了黄酮素 (6) 和 14-羟基黄素 (8) 的首次全合成，这是两种空间拥挤的吲哚二萜。AlI3 促进的炔烃 Prins 环化被用来构建它们的关键结构基序。电环化-芳构化序列组装了 6 的五取代芳烃，Stille-Migita 偶联提供了 8 的四取代烯烃。苄基和烯丙基 CO 键分别在合成后期还原裂解。